Voacamina
| Voacamina | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| (6R,6aR,7R,11S)-methyl 7-ethyl-3-((2R,6S,8R,14S,E)-5-ethylidene-14-(methoxycarbonyl)-3-methyl-2,3,4,5,6,7,8,9-octahydro-1H-2,6-methanoazecino[5,4-b]indol-8-yl)-2-methoxy-6,6a,7,8,9,10,12,13-octahydro-5H-6,9-methanopyrido[1',2':1,2]azepino[4,5-b]indole-6-carboxylate | ||
| General | ||
| Fórmula molecular |
C 43H 52N 4O 5 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 3371-85-5[1] | |
| ChEBI | 10014 | |
| ChEMBL | 445022 | |
| ChemSpider | 30808559 | |
| DrugBank | DB04877 | |
| PubChem | 11953931 | |
| UNII | 2Z504YT5AG | |
| KEGG | C09252 | |
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CCC1CC2CC3(C1N(C2)CCC4=C3NC5=CC(=C(C=C45)OC)C6CC\7C(C(CC8=C6NC9=CC=CC=C89)N(C/C7=C/C)C)C(=O)OC)C(=O)OC
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InChI=1S/C43H52N4O5/c1-7-24-15-23-20-43(42(49)52-6)39-27(13-14-47(21-23)40(24)43)29-19-36(50-4)30(17-34(29)45-39)31-16-28-25(8-2)22-46(3)35(37(28)41(48)51-5)18-32-26-11-9-10-12-33(26)44-38(31)32/h8-12,17,19,23-24,28,31,35,37,40,44-45H,7,13-16,18,20-22H2,1-6H3/b25-8-/t23-,24+,28-,31+,35-,37-,40-,43-/m0/s1
Key: VCMIRXRRQJNZJT-XBBWQDJOSA-N | ||
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 704,9 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Voacamine, también conocido bajo los nombres de voacanginina y vocamina, es una dímero alcaloide indol de origen natural del tipo secologanina, que se encuentra en un número de plantas, incluyendo Voacanga africana.
Estructura química
Hay una gran confusión acerca de la conformación estereoquímica absoluta de voacamina y la estructura absoluta publicada originalmente para luego ser revisada.[2][3]
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ James P. Kutney, Richard T. Brown, and Edward Piers (1966). «The absolute configuration of the iboga alkaloids». Can. J. Chem. 44 (5): 637-639. doi:10.1139/v66-087.
- ↑ J. P. Kutney, Kaoru. Fuji, Adi M. Treasurywala, Jose. Fayos, Jon. Clardy, A. Ian. Scott, C. C. Wei (1973). «Structure and Absolute Configuration of (+)-Coronaridine Hydrobromide. A Comment on the Absolute Configuration of the Iboga Alkaloids». J. Am. Chem. Soc. 95 (16): 5407-5409. doi:10.1021/ja00797a049.
Enlaces externos
- Esta obra contiene una traducción derivada de «Voacamine» de Wikipedia en inglés, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.
Datos: Q4015903