Bromuro de hidrógeno

Bromuro de hidrógeno
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular HBr
Identificadores
Número CAS 10035-10-6[1]
Número RTECS MW3850000
ChEBI 47266
ChEMBL CHEMBL1231461
ChemSpider 255
PubChem 22169024 260, 22169024
UNII 3IY7CNP8XJ
KEGG C13645
Br
Propiedades físicas
Olor Acre
Densidad 3,307 kg/; 0,003307 g/cm³
Masa molar 80,92 g/mol
Punto de fusión −86,9 °C (186 K)
Punto de ebullición −66,8 °C (206 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1930 g/L (20 °C)
Solubilidad Soluble en alcohol y otros disolventes orgánicos
Peligrosidad
SGA ,,
NFPA 704

0
3
0
COR
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El bromuro de hidrógeno es un compuesto inorgánico de fórmula HBr. Es un haluro de hidrógeno compuesto de hidrógeno y bromo. En condiciones normales de presión y temperatura, es un gas incoloro soluble en agua, alcanzando la saturación con un 68,85% de HBr en peso, a temperatura ambiente. La disolución acuosa formada recibe en nombre común de ácido bromhídrico. Las soluciones acuosas que contienen 47,6 % de HBr en masa forman una mezcla azeotrópica de punto de ebullición constante que hierve a 124,3 grados Celsius (255,7 °F). Al hervir soluciones menos concentradas se libera H2O hasta que se alcanza la composición de la mezcla de ebullición constante.

Estructura molecular y momento dipolar del bromuro de hidrógeno (HBr)

Reacciones

El bromuro de hidrógeno y el ácido bromhídrico son reactivos de uso frecuente en la preparación de compuestos organobromados . En una reacción de adición electrofílica, el HBr se agrega a los alquenos:[2]

Los bromuros de alquilo resultantes son agentes alquilantes útiles, por ejemplo, como precursores de derivados de aminas grasas . Las adiciones de radicales libres relacionadas con el cloruro de alilo y el estireno dan 1-bromo-3-cloropropano y bromuro de feniletilo, respectivamente.

El bromuro de hidrógeno reacciona con diclorometano para dar bromoclorometano, que en exceso de reactivo, continua la reacción produciendo el derivado dibromado (dibromometano):

El bromuro de alilo se prepara tratando el alcohol alílico con HBr:

El HBr se añade a los alquinos para producir bromoalquenos. La estereoquímica de este tipo de adición suele ser anti:

Además, el HBr agrega epóxidos y lactonas, lo que da como resultado la apertura del anillo.

Con trifenilfosfina, HBr reacciona produciendo bromuro de trifenilfosfonio, una "fuente" sólida de HBr.

Química inorgánica

El bromuro de vanadio(III) y el bromuro de molibdeno(IV) se preparan mediante reducción con HBr de los correspondientes cloruros metálicos en un estado de oxidación superior: [3]

Preparación industrial

El bromuro de hidrógeno (junto con el ácido bromhídrico) se produce por reacción entre hidrógeno y bromo a temperaturas entre 200 y 400 °C. La reacción suele estar catalizada por platino o amianto. [4][2]

Síntesis de laboratorio

El HBr se puede preparar mediante reacción y posterior destilación de una solución de bromuro de sodio o bromuro de potasio con ácido fosfórico o ácido sulfúrico:[5]

El empleo de ácido sulfúrico concentrado es menos eficaz porque oxida el HBr a bromo:

El bromuro de hidrógeno anhidro también se puede obtener a pequeña escala mediante termólisis del bromuro de trifenilfosfonio en xileno por calentamiento a reflujo.[6]

El bromuro de hidrógeno preparado mediante los métodos anteriores puede estar contaminado con bromo molecular (Br2), que se puede eliminar haciendo pasar el gas a través de una solución de fenol a temperatura ambiente en tetracloruro de carbono u otro disolvente adecuado (lo que produce 2,4,6-tribromofenol y genera más HBr en el proceso) o a través de virutas de cobre o gasa de cobre a alta temperatura.[4]

Seguridad

El HBr es altamente corrosivo y, si se inhala, puede causar daño pulmonar. [7]

Véase también

Referencias

  1. Número CAS
  2. a b Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. (1997). Chemistry of the Elements (en inglés). Oxford (UK): Butterworth-Heinemann. pp. 809-812. ISBN 0-7506-3365-4. 
  3. Calderazzo, Fausto; Maichle-Mössmer, Cäcilie; Pampaloni, Guido; Strähle, Joachim (1993). «Low-Temperature Syntheses of Vanadium(III) and Molybdenum(IV) Bromides by Halide Exchange». J. Chem. Soc., Dalton Trans. (5): 655-658. doi:10.1039/DT9930000655. 
  4. a b John R. Ruhoff, Robert E. Burnett, and E. Emmet Reid. Checked by W. H. Carothers and W. L. McEwen. (1935). «HYDROGEN BROMIDE (ANHYDROUS)». Organic Syntheses (en inglés) 15: 35. doi:10.15227/orgsyn.015.0035. Consultado el 11 de diciembre de 2024. 
  5. Schmeisser, M. (1963). «Chlorine, Bromine, Iodine». Handbook of Preparative Inorganic Chemistry, 2nd Ed. (en inglés). Nueva York: Academic Press. 
  6. Hercouet, A.; Le Corre, M. (1988). «Triphenylphosphonium Bromide: A Convenient and Quantitative Source of Gaseous Hydrogen Bromide». Synthesis (en inglés) 1988 (02): 157-158. ISSN 0039-7881. doi:10.1055/s-1988-27502. Consultado el 11 de diciembre de 2024. 
  7. «Hydrobromic Acid». PubChem. Springer Nature. 3 de febrero de 2024. Consultado el 9 de febrero de 2024.