Anexo:Opioides benzimidazol

Estructura del núcleo del benzimidazol

Los opioides benzimidazoles son una clase de opioides sintéticos que contienen una estructura central de benzimidazol. Las propiedades analgésicas de estas sustancias fueron descubiertas a mediados de la década de 1950 por la empresa suiza Ciba AG. El subgrupo más importante son los opioides nitazeno , cuyo uso como narcóticos desde 2019 se ha extendido cada vez más en Norteamérica, Europa y África Occidental. Otros opioides que contienen benzimidazol se clasifican por separado en el subgrupo de las orfinas. Debido a efectos secundarios peligrosos, como la depresión respiratoria, los opioides benzimidazol no tienen uso médico.[1]​

Tabla del grupo "nitazeno" de opioides benzimidazol

Estructura Nombre Subtítulo de anillo Potencia analgésica (morfina = 1) PubChem CAS #
Desnitazeno (1-diethylaminoethyl-2-benzyl-benzimidazole) hidrógeno 0.1 28787 17817-67-3
Metodesnitazeno (Metazeno) 4-metoxi 1 26412 14030-77-4
1071546-40-1 (HCl)
Metodesnitazepina 4-metoxi
Etodesnitazeno (Etazeno) 4-etoxi 70 149797386 14030-76-3
Etodesnitazepina 4-etoxi 20 162623599
Etodesnitazepipna 4-etoxi 10 162623611 102762-98-1
Protodesnitazeno 4-(n-propoxi) 10 157010653 805212-21-9
Isotodesnitazeno 4-isopropoxi ~75 162623708 2732926-27-9
Desnitroclonitazeno 4-cloro 45590863
Nitazeno[2]​ hidrógeno 2 15327524 14030-71-8
Etileno nitazeno hidrógeno 15327525 194537-85-4
meta-Metonitazeno 3-metoxi 2 96168-49-9
Metonitazeno 4-metoxi 100 53316366 14680-51-4
Metonitazepina 4-metoxi 3053113-16-6
Metonitazepipna 4-metoxi
N-desetilmetonitazeno 4-metoxi
Metometazeno 4-metoxi 95138-58-2
Dimetonitazeno 3,4-dimetoxi 10 162623836 95809-33-9
α-metil-metonitazeno 4-metoxi 50 162625089 806634-80-0
α-metil-etonitazeno 4-etoxi
α-hidroxi-etonitazeno 4-etoxi 21815907
Homólogo del metonitazeno fenetilo (etileno metonitazeno) 4-metoxi 50
Etilenetonitazeno 4-etoxi
Etonitazeno 4-etoxi 1000-1500 13493 911-65-9
O-desetil-etonitazeno 4-hidroxi 1 156588969 94758-81-3
N-desetiletonitazeno (NDE) 4-etoxi 1000/1500-2000 162623580 2732926-26-8
Metabolito 5-amino del etonitazeno 4-etooxi 2 13408927 75821-80-6
Etometazeno 4-etoxi 20 168310446 95293-25-7
6-Metildesnitroetonitazeno (Iso-etometazeno) 4-etoxi 172872037
Análogo de 5-trifluorometilo de etonitazeno (etotriflazeno)[3]​ 4-etoxi 21815908 15451-92-0
5-Trifluorometil isotodesnitazeno (Isototriflazeno) 4-isopropoxi 15451-92-0
Análogo de 5-ciano de etonitazeno (etocianazeno) [4]​ 4-etoxi 27268 15419-87-1
Protocianazeno 4-propoxi
Isotocianazeno 4-isopropoxi
Análogo de 5-acetilo de etonitazeno (etoacetazeno) [5]​ 4-etoxi 25957 13406-60-5
Análogo de 5,6-dicloro etonitazeno (etodicloazeno) 4-etoxi 102476-04-0
Análogo de N,N-dimetilo del etonitazeno 4-etoxi 20 67089584 714190-52-0
Etonitazepina 4-etoxi 180-190 155804760 2785346-75-8
Etonitazepipna 4-etoxi 190 [6]​ 162623834 734496-28-7
Análogo de morfolina de etonitazeno 4-etoxi 2 162623685 805958-08-1
1-Etilpirrolidinilmetil N-desalquiletonitazeno 4-etoxi
Isómero 6-nitro del etonitazeno (iso-etonitazeno)[7]​ 4-etoxi 20 59799752 114160-61-1
Protonitazeno 4-(n-propoxi) 200 156589001 119276-01-6
95958-84-2
Protonitazepina 4-(n-propoxi) 180-190 168322728
Protonitazepipna 4-(n-propoxi)
N-desetilprotonitazeno 4-(n-propoxi)
Isotonitazeno 4-isopropoxi 500 145721979 14188-81-9
Isotonitazepina 4-isopropoxi 168322631
Isotonitazepipna 4-isopropoxi
N-desetilisotonitazeno 4-isopropoxi 1000-2000 162623899 2732926-24-6
iso-isotonitazeno 4-isopropoxi
Alonitazeno 4-allyloxi
Ciprotonitazeno 4-cyclopropoxi
Butonitazeno 4-butoxi 5 156588955 95810-54-1
Isobutonitazeno 4-isobutoxi 168322282
Secbutonitazeno 4-secbutoxi 168322285
Etoetonitazeno 4-etoxietoxi 50 162623504 806642-21-7
Fluornitrazeno (fluetonitazeno) [8]​ 4-(2-fluoroetoxi) 172332078
Fluetonitazepina 4-(2-fluoroetoxi) 172871918
Trifluorometonitazeno 4-trifluorometoxi 954386-78-8
Flunitazeno 4-fluoro 1 156588967 2728-91-8
Clonitazeno 4-cloro 3 62528 3861-76-5
Diclonitazeno 2,4-dicloro
α-carboxamido-clonitazeno 4-cloro 3
Bronitazeno 4-bromo 5 162623726
Nitronitazeno 4-nitro 101795-25-9
Metilnitazeno (Menitazeno) 4-metilo 10 162623683 95282-00-1
Etilnitazeno (enitazeno) 4-etilo 20 162623845 114160-82-6
Propilnitazeno (Pronitazeno) 4-propil 50 162623877 700342-00-3
t-Butilnitazeno 4-(tert-butilo) 2 162623621 805215-64-9
Acetoxinitazeno 4-acetoxi 5 162623779 102760-24-7
Metionitazeno 4-metiltio 50 162623790 102471-37-4
Etiltionitazeno 4-etiltio 30 162623931 102758-70-3
Análogo de feniltio de etodesnitazeno 4-etoxi 1 21045 3275-92-1
Análogo de feniltio/pirrolidina de etodesnitazeno 4-etoxi 2 19846499 13451-68-8
Metilendioxinitazeno[9]​ 3,4-metilendioxi
Etilenoxinitazeno[10]​ tetrahidrofurano fusionado

Véase también

Referencias

  1. ↑ «Acute Intoxications and Fatalities Associated With Benzimidazole Opioid (Nitazene Analog) Use: A Systematic Review». Therapeutic Drug Monitoring 44 (4): 494-510. August 2022. PMID 35149665. S2CID 246776288. doi:10.1097/FTD.0000000000000970.  Parámetro desconocido |vauthors= ignorado (ayuda)
  2. ↑ WSJ, Sune Engel Rasmussen and Ming Li | Photographs by Mary Turner for. «Stronger Than Fentanyl: A Drug You’ve Never Heard of Is Killing Hundreds Every Year». WSJ. 
  3. ↑ «Exploring the effectiveness of novel benzimidazoles as CB2 ligands: synthesis, biological evaluation, molecular docking studies and ADMET prediction». MedChemComm 9 (12): 2045-2054. December 2018. PMC 6301267. PMID 30647880. doi:10.1039/c8md00461g.  Parámetro desconocido |vauthors= ignorado (ayuda)
  4. ↑ «Nouveaux benzimidazoles doués d'activité morphinique.» [New benzimidazoles with opioid activity.]. Chim. Ther. (en french) 2: 16-24. 1967.  Parámetro desconocido |vauthors= ignorado (ayuda)
  5. ↑ «A review of the evidence on the use and harms of 2-benzyl benzimidazole ('nitazene') and piperidine benzimidazolone ('brorphine-like') opioids.». Advisory Council on the Misuse of Drugs. UK. July 2022. 
  6. ↑ «First identification, chemical analysis and pharmacological characterization of N-piperidinyl etonitazene (etonitazepipne), a recent addition to the 2-benzylbenzimidazole opioid subclass». Archives of Toxicology 96 (6): 1865-1880. June 2022. Bibcode:2022ArTox..96.1865V. PMID 35449307. doi:10.1007/s00204-022-03294-2. hdl:1854/LU-8751259.  Parámetro desconocido |vauthors= ignorado (ayuda)
  7. ↑ «Analysis of highly potent synthetic opioid nitazene analogs and their positional isomers». Drug Testing and Analysis 15 (4): 449-457. November 2022. PMID 36437623. S2CID 254042990. doi:10.1002/dta.3415.  Parámetro desconocido |vauthors= ignorado (ayuda)
  8. ↑ Michaelides M, et al. Fluorinated Mu-Opioid Receptor Agonists. WO 2024/196438. Patentscope. WIPO
  9. ↑ «Fourth addendum to ACMD report on the use and harms of 2-benzyl benzimidazole ('nitazene') and piperidine benzimidazolone ('brorphine-like') opioids.». Advisory Council on the Misuse of Drugs. 5 April 2024. 
  10. ↑ «Third addendum to ACMD report on the use and harms of 2-benzyl benzimidazole ('nitazene') and piperidine benzimidazolone ('brorphine-like') opioids.». Advisory Council on the Misuse of Drugs. 15 December 2023. 

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