Heptaleno
| Cicloheptatrieno | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Heptaleno | ||
| General | ||
| Otros nombres | Biciclo[5.5.0]dodecahexaeno | |
| Fórmula molecular | C12H10 | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 257-24-9[1] | |
| ChEBI | CHEBI:33077 | |
| ChemSpider | 4574193 | |
| PubChem | 5460725 | |
| UNII | MJX2GL6N86 | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 154,21 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
El heptaleno es un hidrocarburo insaturado bicíclico que consta de dos anillos de cicloheptatrieno fusionados con fórmula química C
12H
10. Es un compuesto inestable, no plano y no aromático.[2][3] El dianión, sin embargo, satisface la regla de Hückel, es térmicamente estable y es plano.[4]
Síntesis
Existen varias rutas para la preparación de heptaleno, en las que un compuesto carbocíclico con 10 átomos de C se convierte formalmente en heptaleno mediante la adición de un componente C2. Como componentes de partida se pueden utilizar naftaleno, 1,4,5,8-tetrahidronaftaleno o azuleno.
Ejemplo de síntesis de heptaleno en varios pasos según Emanuel Vogel:
Propiedades químicas
El heptaleno no sustituido es un compuesto inestable. Mediante tratamiento con ácidos, se puede convertir de forma relativamente fácil y reversible en la sal de heptalenio correspondiente. Por tanto, las sales de heptaleno se pueden utilizar como conservantes de heptaleno.[5]
La sal de heptalenio con el elemento estructural cicloheptatrienilio es un compuesto aromático.
Véase también
- Benzociclooctatetraeno
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Gottarelli, Giovanni; Hansen, Hans-Jürgen; Spada, Gian Piero; Weber, Roland H. (1987). «A Liquid-Crystal Study of Heptalene». Helvetica Chimica Acta 70 (2): 430. doi:10.1002/hlca.19870700222.
- ↑ Boyd, G.V. (1966). «The aromaticity of pentalene, heptalene and related bicyclic hydrocarbons». Tetrahedron 22 (10): 3409. doi:10.1016/S0040-4020(01)92529-3.
- ↑ Oth, Jean F. M.; Müllen, Klaus; Königshofen, Heinrich; Wassen, Jürgen; Vogel, Emanuel (1974). «The Dianion of Heptalene». Helvetica Chimica Acta 57 (8): 2387. doi:10.1002/hlca.19740570811.
- ↑ Heptalene. Methoden der organischen Chemie. Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York. 1985. p. 418. ISBN 3-9801412-1-7.
Datos: Q2027399