Glicerol arsenorribosa

Glicerol arsenorribosa
Nombre IUPAC
(2R,3R,4S,5S)-2-(2,3-dihidroxipropoxi)-5-(dimetilarsorilmetil)oxolano-3,4-diol
General
Otros nombres	Glicerol arsenoazúcar
Fórmula molecular	C10H21AsO7
Identificadores
Número CAS	77939-93-6[1]​
PubChem	154945
InChI InChI=InChI=1S/C10H21AsO7/c1-11(2,16)3-7-8(14)9(15)10(18-7)17-5-6(13)4-12/h6-10,12-15H,3-5H2,1-2H3/t6?,7-,8-,9-,10-/m1/s1 Key: GPGHDFGTUWSQOQ-BHRXDNSCSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	328,194 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La glicerol arsenorribosa o glicerol arsenoazúcar es un oxo arsenoazúcar dimetilado que tiene un grupo glicerol unido al carbono 1 del anillo ribosídico.

Se aisló por primera vez en 1981 del alga parda Ecklonia radiata,^[2]​ y es el arsenoazúcar más común junto con el fosfato, el sulfato y el sulfonato^[3]​ (particularmente en las algas rojas y las algas verdes, donde es el más abundante junto con el fosfato).^[4]​

Entre los cuatro arsenoazúcares principales, es el menos ácido (a diferencia de los otros tres, de hecho, no contiene un grupo ácido unido al ribósido)^[5]​ y desde un punto de vista toxicológico parece no tener citotoxicidad.^[6]​^[7]​

• Arsenoazúcares
• Arsenorribosa fosfato
• Arsenorribosa sulfonato
• Arsenorribosa sulfato

1. ↑ Número CAS
2. ↑ Edmonds, J. S. (1981). «Arseno-sugars from brown kelp (Ecklonia radiata) as intermediates in cycling of arsenic in a marine ecosystem». Nature (en inglés) (Nature Publishing Group) 289 (5798). doi:10.1038/289602a0. 
3. ↑ Niegel, C. (2010). «Analytical methods for the determination of arsenosugars — A review of recent trends and developments». Analytica Chimica Acta (en inglés) (Elsevier) 657 (2). doi:10.1016/j.aca.2009.10.041. 
4. ↑ Francesconi, K. A. (1996). «Arsenic and marine organisms». Advances in Inorganic Chemistry (en inglés) (Elsevier) 44. doi:10.1016/S0898-8838(08)60130-0. 
5. ↑ Madsen, A. D. (2000). «Characterization of an algal extract by HPLC-ICP-MS and LC-electrospray MS for use in arsenosugar speciation studies». Journal of Analytical Atomic Spectrometry (en inglés) (RSC) 15 (6). doi:10.1039/B001418O. 
6. ↑ Oya-Ohta, Y. (1996). «Induction of chromosomal aberrations in cultured human fibroblasts by inorganic and organic arsenic compounds and the different roles of glutathione in such induction». Mutation Research/Fundamental and Molecular Mechanisms of Mutagenesis (en inglés) (Elsevier) 357 (1-2). doi:10.1016/0027-5107(96)00092-9. 
7. ↑ Sakurai, T. (2002). «Review: Biological effects of organic arsenic compounds in seafood». Applied Organometallic Chemistry (en inglés) (Wiley) 16 (8). doi:10.1002/aoc.325.