Arsenorribosa sulfato

Arsenorribosa sulfato
Nombre IUPAC
	[3-[(2R,3R,4S,5S)-5-(dimetilarsorilmetil)-3,4-dihidroxioxolan-2-il]oxi-2-hidroxipropil] hidrógeno sulfato
General
Otros nombres	Arsenoazúcar sulfato
Fórmula molecular	C10H21AsO10S
Identificadores
PubChem	189292
	InChI InChI=InChI=1S/C10H21AsO10S/c1-11(2,15)3-7-8(13)9(14)10(21-7)19-4-6(12)5-20-22(16,17)18/h6-10,12-14H,3-5H2,1-2H3,(H,16,17,18)/t6-,7+,8+,9+,10+/m0/s1; Key: BBSLTVOTACJCSV-VAPHQMJDSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	408,258 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La arsenorribosa sulfato o arsenoazúcar fosfato es un oxo arsenoazúcar dimetilado que tiene un grupo sulfato de glicerol unido al carbono 1 del anillo ribosídico.

Se identificó por primera vez en 1982 en el bivalvo Tridacna maxima,^[1] y es el arsenosazúcar más común junto con el glicerol, el fosfato y el sulfonato^[2] (particularmente en el alga parda Hizikia fusiforme, donde se ha determinado que es el principal compuesto de arsénico).^[3]

Entre los 4 arsenosazúcares principales, es el más ácido^[4] y el más lábil cuando se extrae con hidróxido de tetrametilamonio o hidróxido de sodio.^[5]

Véase también

Referencias

↑ Edmonds, J. S. (1982). «Isolation and crystal structure of an arsenic-containing sugar sulphate from the kidney of the giant clam, Tridacna maxima. X-Ray crystal structure of (2S)-3-[5-deoxy-5-(dimethylarsinoyl)-β-D-ribofuranosyloxy]-2-hydroxypropyl hydrogen sulphate». Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (en inglés) (RSC) (0). doi:10.1039/P19820002989.
↑ Niegel, C. (2010). «Analytical methods for the determination of arsenosugars — A review of recent trends and developments». Analytica Chimica Acta (en inglés) (Elsevier) 657 (2). doi:10.1016/j.aca.2009.10.041.
↑ Edmonds, J. S. (1987). «Isolation and identification of arsenic-containing ribofuranosides and inorganic arsenic from japanese edible seaweed Hizikia fusiforme». Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (en inglés) (RSC) (0). doi:10.1039/P19870000577.
↑ Madsen, A. D. (2000). «Characterization of an algal extract by HPLC-ICP-MS and LC-electrospray MS for use in arsenosugar speciation studies». Journal of Analytical Atomic Spectrometry (en inglés) (RSC) 15 (6). doi:10.1039/B001418O.
↑ Gamble, B. M. (2003). «An investigation of the chemical stability of arsenosugars in basic environments using IC-ICP-MS and IC-ESI-MS/MS». The Analyst (en inglés) (RSC) 128 (12). doi:10.1039/B306931A.

Datos: Q3623982

[1] Edmonds, J. S. (1982). «Isolation and crystal structure of an arsenic-containing sugar sulphate from the kidney of the giant clam, Tridacna maxima. X-Ray crystal structure of (2S)-3-[5-deoxy-5-(dimethylarsinoyl)-β-D-ribofuranosyloxy]-2-hydroxypropyl hydrogen sulphate». Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (en inglés) (RSC) (0). doi:10.1039/P19820002989.

[2] Niegel, C. (2010). «Analytical methods for the determination of arsenosugars — A review of recent trends and developments». Analytica Chimica Acta (en inglés) (Elsevier) 657 (2). doi:10.1016/j.aca.2009.10.041.

[3] Edmonds, J. S. (1987). «Isolation and identification of arsenic-containing ribofuranosides and inorganic arsenic from japanese edible seaweed Hizikia fusiforme». Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (en inglés) (RSC) (0). doi:10.1039/P19870000577.

[4] Madsen, A. D. (2000). «Characterization of an algal extract by HPLC-ICP-MS and LC-electrospray MS for use in arsenosugar speciation studies». Journal of Analytical Atomic Spectrometry (en inglés) (RSC) 15 (6). doi:10.1039/B001418O.

[5] Gamble, B. M. (2003). «An investigation of the chemical stability of arsenosugars in basic environments using IC-ICP-MS and IC-ESI-MS/MS». The Analyst (en inglés) (RSC) 128 (12). doi:10.1039/B306931A.

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