Anexo:Ácidos grasos insaturados
Los ácidos grasos insaturados son ácidos carboxílicos de cadena larga con uno o varios dobles enlaces carbono-carbono (a diferencia de los ácidos grasos saturados que no tienen un enlace C=C).
Hablamos de ácido graso monoinsaturado cuando sólo existe un doble enlace, y de ácido graso poliinsaturado (PUFA) cuando existen varios.
Al igual que los ácidos grasos saturados, los ácidos grasos insaturados a menudo se denominan no solo por su nombre sistemático (que describe su estructura, en particular el número de insaturaciones y sus posiciones), sino también por un nombre común relacionado con su origen.
Ácidos grasos monoinsaturados
El nombre sistemático de los ácidos grasos monoinsaturados se forma de la siguiente manera: ácido cis/trans-(prefijo de número de carbonos)-x(localizador del doble enlace)-enoico, con:
| Nombre común | Nombre IUPAC preferido | Fórmula estructural | Números de lípido | Δn | ω−n | Origen natural en |
|---|---|---|---|---|---|---|
| Ácido crotónico | Ácido trans-but-2-enoico | CH3CH=CHCO2H | C4:1 n-2 | trans-Δ2 | ω−2 | Aceite de crotontiglio |
| Ácido caproleico | Ácido 9-decenoico | CH2=CH(CH2)7COOH | C10:1 n-1 | Δ9 | ω−1 | Leche de rumiantes |
| - | Ácido cis-2-decenoico | CH3(CH2)3COOH | C10:1 n-8 | cis-Δ2 | ω−8 | Producido por Pseudomonas aeruginosa |
| Ácido undecilénico | Ácido 10-undecenoico | CH2=CH(CH2)8COOH | C11:1 n-1 | Δ10 | ω−1 | - |
| Ácido lauroleico | Ácido 9-dodecenoico | CH3CH2CH=CH(CH2)7COOH | C 12:1 n-3 | Δ9 | ω−3 | Leche de vaca |
| Ácido miristoleico | Ácido cis-tetradec-9-enoico | CH3(CH2)3CH=CH(CH2)7COOH | 14:1 n-5 | cis-Δ9 | ω−5 | Aceite de semilla de plantas del género Myristicaceae |
| Ácido palmitoleico | Ácido cis-hexadec-9-enoico | CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH | 16:1 n−7 | cis-Δ9 | ω−7 | Nuez de macadamia, aceites de pescado |
| Ácido sapiénico | Ácido cis-hexadec-6-enoico | CH3(CH2)8CH=CH(CH2)4COOH | 16:1 n−10 | cis-Δ6 | ω−10 | Sebo humano |
| Ácido oleico | Ácido cis-octadec-9-enoico | CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH | 18:1 n−9 | cis-Δ9 | ω−9 | Aceites vegetales (muy extendido en la naturaleza) |
| Ácido elaídico | Ácido trans-octadec-9-enoico | CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH | 18:1 n−9 | trans-Δ9 | ω−9 | - |
| Ácido vaccénico | Ácido octadec-11-enoico | CH3(CH2)5CH=CH(CH2)9COOH | 18:1 n−7 | Δ11 | ω−7 | Grasas de rumiantes |
| Ácido paulínico | Ácido cis-13-eicosenoico | CH3(CH2)5CH=CH(CH2)11COOH | 20:1 n−7 | cis-Δ13 | ω−7 | Guaraná (Paullinia cupa) |
| Ácido gondoico | Ácido cis-11-eicosenoico | CH3(CH2)7CH=CH(CH2)9COOH | 20:1 n−9 | cis-Δ11 | ω−9 | Aceites vegetales |
| Ácido gadoleico | Ácido cis-9-eicosenoico | CH3(CH2)9CH=CH(CH2)7COOH | 20:1 n−11 | cis-Δ9 | ω−11 | Aceites de pescado |
| Ácido cetoleico | Ácido cis-docos-11-enoico | CH3(CH2)9CH=CH(CH2)9COOH | 22:1 n−11 | cis-Δ11 | ω−11 | Aceites de pescado |
| Ácido erúcico | Ácido cis-docos-3-enoico | CH3(CH2)7CH=CH(CH2)11COOH | 22:1 n−9 | cis-Δ13 | ω−9 | Aceites de colza |
| Ácido nervónico | Ácido cis-tetracos-15-enoico | CH3(CH2)7CH=CH(CH2)13COOH | 22:1 n−9 | cis-Δ15 | ω−9 |
Ácidos grasos poliinsaturados
Nomenclatura bioquímica de los ácidos grasos
La nomenclatura es más compacta/simple que la nomenclatura química, ya que sólo indica el número de carbonos e insaturaciones del ácido, a saber:
Ácido graso = Cx:y ω-z; donde:
- x indica el número de átomos de carbono;
- y indica el número de insaturaciones;
- z indica la posición de la primera insaturación desde el lado opuesto al grupo ácido.
El uso de la nomenclatura “ω-z” proviene del hecho de que en biología las insaturaciones aparecen cada 3 carbonos en la gran mayoría de los casos.
Además, no se tiene en cuenta la isomería cis-trans, porque en la gran mayoría de los casos, el isómero es el cis (Z).
Ácidos graso omega 3
Los ácidos grasos omega-3, también conocidos como ω3 (o n-3), provienen del hecho de que el primer doble enlace en la cadena carbonada del ácido, contando desde el extremo opuesto al carboxilo, se encuentra en el tercer enlace carbono-carbono. En la figura opuesta, comenzamos desde la derecha, en ω, luego nos movemos hacia la izquierda, los dos primeros enlaces son simples mientras que el tercero es doble.
Los principales ácidos grasos omega-3 poliinsaturados son:
| Nombre común | Nombre lipídico | Nombre químico |
|---|---|---|
| Ácido hexadecatrienoico (HTA) | 16:3 (n-3) | Ácido hexadeca-7Z,10Z,13Z-trienoico |
| Ácido alfa-linolénico (ALA) | 18:3 (n-3) | Ácido octadeca-9Z,12Z,15Z-trienoico |
| Ácido estearidónico (SDA) | 18:4 (n-3) | Ácido octadeca-6Z,9Z,12Z,15Z-tetraenoico |
| Ácido eicosatetraenoico (ETA) | 20:4 (n-3) | Ácido eicosa-8Z,11Z,14Z,17Z-tetraenoico |
| Ácido eicosapentaenoico (EPA) | 20:5 (n-3) | Ácido eicosa-5Z,8Z,11Z,14Z,17Z-pentaenoico |
| Ácido docosapentaenoico (DPA n-3) | 22:5 (n-3) | Ácido docosa-7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-pentaenoico |
| Ácido docosahexaenoico (DHA) | 22:6 (n-3) | Ácido docosa-4Z,7Z,10Z,13Z,16Z,19Z-hexaenoico |
| Ácido tetracosapentaenoico | 24:5 (n-3) | Ácido tetracosa-9Z,12Z,15Z,18Z,21Z-pentaenoico |
| Ácido tetracosahexaenoico | 24:6 (n-3) | Ácido tetracosa-6Z,9Z,12Z,15Z,18Z,21Z-hexaenoico |
Ácidos graso omega 6
El nombre de ácidos grasos omega-6, también conocidos como ω6 (o n-6), viene del hecho de que el primer doble enlace en la cadena carbonada del ácido, contando desde el extremo opuesto al carboxilo, se encuentra en el sexto enlace carbono-carbono. En la figura opuesta, comenzamos desde la derecha, en ω, luego nos movemos hacia la izquierda, los cinco primeros enlaces son simples mientras que el sexto es doble.
Los principales ácidos grasos omega-6 poliinsaturados son:
| Nombre común | Nombre lipídico | Nombre químico |
|---|---|---|
| Ácido linoleico (LA) | 18:2 (n-6) | Ácido octadeca-9Z,12Z-dienoico |
| Ácido γ-linolénico (GLA) | 18:3 (n-6) | Ácido octadeca-6Z,9Z,12Z-trienoico |
| Ácido pinolénico | 18:3 (n-6) | Ácido octadeca-5Z,9E,12Z-trienoico |
| Ácido eicosadienoico | 20:2 (n-6) | Ácido eicosa-11Z,14Z-dienoico |
| Ácido dihomo-γ-linolénico (DGLA) | 20:3 (n-6) | Ácido eicosa-8Z,11Z,14Z-trienoico |
| Ácido ciadónico | 20:3 (n-6) | Ácido eicosa-5Z,11Z,14Z-trienoico |
| Ácido araquidónico (AA o ARA) | 20:4 (n-6) | Ácido eicosa-5Z,8Z,11Z,14Z-tetraenoico |
| Ácido docosadienoico | 22:2 (n-6) | Ácido docosa-13Z,16Z-dienoico |
| Ácido adrénico | 22:4 (n-6) | Ácido docosa-7Z,10Z,13Z,16Z-tetraenoico |
| Ácido docosapentaenoico (DPA n-6) | 22:5 (n-6) | Ácido docosa-4Z,7Z,10Z,13Z,16Z-pentaenoico |
| Ácido caléndico | 18:3 (n-6) | Ácido octadeca-8E,10E,12Z-trienoico |
| Ácido jacárico | 18:3 (n-6) | Ácido octadeca-8Z,10E,12Z-trienoico |
Ácidos graso omega 9
La mayoría de los ácidos grasos omega 9 son monoinsaturados, pero existen algunos ácidos grasos omega 9 poliinsaturados, como el ácido eicosatrienoico (ácido eicosa-5Z,8Z,11Z-trienoico)
Referencias
- K. Peter C. Vollhardt; Neil E. Schore (2008). Química Orgánica. 5ª edición. Ediciones Omega S.A. pp. 884-888. ISBN 978-84-282-1431-5.
- David L. Nelson; Michael M. Cox (2009). Lehninger. Principios de Bioquímica. 5ª edición. Ediciones Omega S.A. pp. 343-345. ISBN 978-84-282-1486-5.
- J. Alberto Marco (2006). Química de los productos naturales. Editorial Síntesis S.A. pp. 65-84. ISBN 84-9756-403-0.
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