Ácido isonicotínico

Ácido isonicotínico
Nombre IUPAC
	Ácido piridin-4-carboxílico
General
Fórmula molecular	C6H5NO2
Identificadores
Número CAS	55-22-1
ChEBI	CHEBI:6032
ChEMBL	CHEMBL1203
ChemSpider	5709
PubChem	5922
UNII	Y8SYN761TQ
KEGG	C07446
	InChI InChI=InChI=1S/C6H5NO2/c8-6(9)5-1-3-7-4-2-5/h1-4H,(H,8,9); Key: TWBYWOBDOCUKOW-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Sólido blanco
Masa molar	123,111 g/mol
Propiedades químicas
Acidez	4.84 pKa
Peligrosidad
SGA
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido isonicotínico o ácido piridin-4-carboxílico es un compuesto orgánico de la familia de los ácidos carboxílicos aromáticos con la fórmula C₅H₄N(CO₂H). Es un derivado de la piridina con un sustituyente de ácido carboxílico en la posición 4. Es un isómero del ácido picolínico y del ácido nicotínico, que tienen el grupo carboxilo en la posición 2 y 3 respectivamente, en comparación con la posición 4 del ácido isonicotínico.

Producción

A escala comercial, el ácido isonicotínico, al igual que otros ácidos carboxílicos de piridina, se produce por amoxidación de la 4-picolina (4-metilpiridina) seguida de hidrólisis del nitrilo resultante:

NC
5H
4CH
3 + 1.5 O
2 + NH
3 → NC
5H
4C≡N + 3 H
2O

NC
5H
4C≡N + 2 H
2O → NC
5H
4CO
2H + NH
3

También se produce por oxidación de 4-picolina con ácido nítrico.^[2]

Derivados

Los ácidos isonicotínicos son los derivados del ácido isonicotínico. Los derivados de hidrazida, amida y éster más destacados son:

Su base conjugada forma polímeros de coordinación^[3] y MOF^[4] al unir iones metálicos a través de N y carboxilato.

Referencias

↑ Número CAS
↑ Shimizu, Shinkichi; Watanabe, Nanao; Kataoka, Toshiaki; Shoji, Takayuki; Abe, Nobuyuki; Morishita, Sinji; Ichimura, Hisao (2007). «Pyridine and Pyridine Derivatives». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a22_399.
↑ Huang, Wei; Zhu, Hai-Bin; Gou, Shao-Hua (2006). «Self-assembly directed by dinuclear zinc(II) macrocyclic species». Coordination Chemistry Reviews 250 (3–4): 414-423. doi:10.1016/j.ccr.2005.07.008.
↑ Lin, Rui-Biao; Wu, Hui; Li, Libo; Tang, Xiao-Liang; Li, Zhiqiang; Gao, Junkuo; Cui, Hui; Zhou, Wei et al. (2018). «Boosting Ethane/Ethylene Separation within Isoreticular Ultramicroporous Metal–Organic Frameworks». Journal of the American Chemical Society 140 (40): 12940-12946. PMID 30216725. doi:10.1021/jacs.8b07563.

Datos: Q410465
Multimedia: Isonicotinic acid / Q410465

[1] Número CAS

[2] Shimizu, Shinkichi; Watanabe, Nanao; Kataoka, Toshiaki; Shoji, Takayuki; Abe, Nobuyuki; Morishita, Sinji; Ichimura, Hisao (2007). «Pyridine and Pyridine Derivatives». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a22_399.

[3] Huang, Wei; Zhu, Hai-Bin; Gou, Shao-Hua (2006). «Self-assembly directed by dinuclear zinc(II) macrocyclic species». Coordination Chemistry Reviews 250 (3–4): 414-423. doi:10.1016/j.ccr.2005.07.008.

[4] Lin, Rui-Biao; Wu, Hui; Li, Libo; Tang, Xiao-Liang; Li, Zhiqiang; Gao, Junkuo; Cui, Hui; Zhou, Wei et al. (2018). «Boosting Ethane/Ethylene Separation within Isoreticular Ultramicroporous Metal–Organic Frameworks». Journal of the American Chemical Society 140 (40): 12940-12946. PMID 30216725. doi:10.1021/jacs.8b07563.

[1]

[2]

[3]

[4]