Ácido 2,6-piridindicarbotioico

Ácido 2,6-piridindicarbotioico
Nombre IUPAC
	Ácido 2,6-piridindicarbotioico
General
Fórmula molecular	C7H5NO2S2
Identificadores
Número CAS	69945-42-2
ChEBI	CHEBI:202171
ChemSpider	8389947
PubChem	10214455
UNII	KJ7K75Z4JS
	InChI InChI=InChI=1S/C7H5NO2S2/c9-6(11)4-2-1-3-5(8-4)7(10)12/h1-3H,(H,9,11)(H,10,12); Key: SSRIAMRLMUFTNV-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Sólido blanco
Masa molar	199,24 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido 2,6-piridindicarbotioico (PDTC) es un compuesto organosulfurado producido por algunas bacterias. Es un compuesto de bajo peso molecular que moviliza el hierro (sideróforo). Los sideróforos solubilizan compuestos formando complejos fuertes. El PDTC es secretado por las bacterias del suelo Pseudomonas stutzeri y Pseudomonas putida.^[2]

Síntesis y biosíntesis

El PDTC se puede sintetizar en el laboratorio tratando el dicloruro de diácido de piridina-2,6-dicarboxílico con H₂S en piridina:

NC
5H
3(COCl)
2 + 2 H
2S + 2 C
5H
5N → [C
5H
5NH+
][HNC
5H
3(COS)−
2] + [C
5H
5NH]Cl

Esta ruta produce la sal de piridinio de 2,6-piridiniodicarbotioato. El tratamiento de esta sal de color naranja con ácido sulfúrico produce PDTC incoloro, que luego puede extraerse con diclorometano.^[3]

La biosíntesis de PDTC aún no está clara, aunque se pueden deducir algunos conocimientos a partir de la genética.^[4] Se sugiere que Pseudomonas stutzeri puede haber adquirido al menos uno de los genes mediante transferencia lateral desde micobacterias.^[5] En una secuencia biosintética propuesta, el ácido piridina-2,6-dicarboxílico, un metabolito bacteriano conocido,^[5] se activa como su derivado monofosfato de bis-adenosina (AMP). El donante de azufre y su activación siguen siendo inciertos.^[6]

Química de coordinación

Estructura del complejo de Fe(III) con dos ligandos 2,6-piridindicarbotioato.^[7] Código de color: amarillo = S, azul = N y Fe, gris = C, rojo = O.

El PDTC se une tanto a Fe²⁺ como a Fe³⁺. El complejo férrico es marrón, mientras que el complejo ferroso es azul. En presencia de aire, el complejo ferroso se oxida al compuesto férrico.^[8] Es selectivo al hierro^[5] ya que sólo el complejo Fe es soluble en agua. El PDTC se produce principalmente durante la fase exponencial del crecimiento bacteriano. Las condiciones en las que Pseudomonas produce PDTC son 25 °C, pH=8 y aireación suficiente.^[6]

Véase también

Ácido dipicolínico

Referencias

↑ Número CAS
↑ Budzikiewicz, Herbert (2010). «Microbial Siderophores». En Kinghorn, A. Douglas; Falk, eds. Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, Vol. 92 [Progress in the Chemistry of Organic Natural Products] 92. pp. 1-75. ISBN 978-3-211-99660-7. PMID 20198464. doi:10.1007/978-3-211-99661-4_1.
↑ Hildebrand, U.; Ockels, W.; Lex, J.; Budzikiewicz, H. (1983). «Zur Struktur Eines 1:1-Adduktes von Pyridin-2,6-Dicarbothiosäure und Pyridin». Phosphorus and Sulfur and the Related Elements 16 (3): 361-364. doi:10.1080/03086648308080490.
↑ Cortese, Marc S; Caplan, Allan B; Crawford, Ronald L (2002). «Structural, functional, and evolutionary analysis of moeZ, a gene encoding an enzyme required for the synthesis of the Pseudomonas metabolite, pyridine-2,6-bis(thiocarboxylic acid)». BMC Evolutionary Biology 2: 8. PMC 115864. PMID 11972321. doi:10.1186/1471-2148-2-8.
↑ ^a ^b ^c Cortese, Marc S.; Paszczynski, Andrzej; Lewis, Thomas A.; Sebat, Jonathan L.; Borek, Vladimir; Crawford, Ronald L. (2002). «Metal chelating properties of pyridine-2,6-bis(thiocarboxylic acid) produced by Pseudomonas spp. And the biological activities of the formed complexes». BioMetals 15 (2): 103-120. PMID 12046919. doi:10.1023/A:1015241925322.
↑ ^a ^b Budzikiewicz, H. (2003). «Heteroaromatic monothiocarboxylic acids from Pseudomonas spp». Biodegradation 14 (2): 65-72. PMID 12877462. doi:10.1023/A:1024012015127.
↑ Hildebrand, U.; Lex, J.; Taraz, K.; Winkler, S.; Ockels, W.; Budzikiewicz, H. (1984). «Untersuchungen zum Redox-System Bis-(pyridin-2,6-dicarbothioato)-Ferrat(II) /-Ferrat(III) [1]». Zeitschrift für Naturforschung B 39 (11): 1607-1613. doi:10.1515/znb-1984-1123.
↑ Ockels, W., Roemer, A., Budzikiewicz, H., Korth, H., Pulverer, G., "Bacterial constituents. II. An iron(II) complex of pyridine-2,6-di-(monothiocarboxylic acid) - a novel bacterial metabolic product", Tetrahedron Lett. 1978, 3341. doi 10.1016/S0040-4039(01)85634-3

Datos: Q77369635
Multimedia: 2,6-Pyridinedicarbothioic acid / Q77369635

[1] Número CAS

[2] Budzikiewicz, Herbert (2010). «Microbial Siderophores». En Kinghorn, A. Douglas; Falk, eds. Fortschritte der Chemie organischer Naturstoffe / Progress in the Chemistry of Organic Natural Products, Vol. 92 [Progress in the Chemistry of Organic Natural Products] 92. pp. 1-75. ISBN 978-3-211-99660-7. PMID 20198464. doi:10.1007/978-3-211-99661-4_1.

[3] Hildebrand, U.; Ockels, W.; Lex, J.; Budzikiewicz, H. (1983). «Zur Struktur Eines 1:1-Adduktes von Pyridin-2,6-Dicarbothiosäure und Pyridin». Phosphorus and Sulfur and the Related Elements 16 (3): 361-364. doi:10.1080/03086648308080490.

[4] Cortese, Marc S; Caplan, Allan B; Crawford, Ronald L (2002). «Structural, functional, and evolutionary analysis of moeZ, a gene encoding an enzyme required for the synthesis of the Pseudomonas metabolite, pyridine-2,6-bis(thiocarboxylic acid)». BMC Evolutionary Biology 2: 8. PMC 115864. PMID 11972321. doi:10.1186/1471-2148-2-8.

[cortese-5] Cortese, Marc S.; Paszczynski, Andrzej; Lewis, Thomas A.; Sebat, Jonathan L.; Borek, Vladimir; Crawford, Ronald L. (2002). «Metal chelating properties of pyridine-2,6-bis(thiocarboxylic acid) produced by Pseudomonas spp. And the biological activities of the formed complexes». BioMetals 15 (2): 103-120. PMID 12046919. doi:10.1023/A:1015241925322.

[budzi-6] Budzikiewicz, H. (2003). «Heteroaromatic monothiocarboxylic acids from Pseudomonas spp». Biodegradation 14 (2): 65-72. PMID 12877462. doi:10.1023/A:1024012015127.

[7] Hildebrand, U.; Lex, J.; Taraz, K.; Winkler, S.; Ockels, W.; Budzikiewicz, H. (1984). «Untersuchungen zum Redox-System Bis-(pyridin-2,6-dicarbothioato)-Ferrat(II) /-Ferrat(III) [1]». Zeitschrift für Naturforschung B 39 (11): 1607-1613. doi:10.1515/znb-1984-1123.

[8] Ockels, W., Roemer, A., Budzikiewicz, H., Korth, H., Pulverer, G., "Bacterial constituents. II. An iron(II) complex of pyridine-2,6-di-(monothiocarboxylic acid) - a novel bacterial metabolic product", Tetrahedron Lett. 1978, 3341. doi 10.1016/S0040-4039(01)85634-3

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