Withanólido

Withaferina A
Salpicrólido A
Nicandrenona-1
Ixocarpalactona A

Los withanólidos son un grupo de al menos 300 esteroides naturales construidos sobre un esqueleto de ergostano . [1]​ [2]​

Se presentan como metabolitos secundarios principalmente en géneros de la familia de las solanáceas, por ejemplo en el tomatillo . Estructuralmente, los withanólidos consisten en una cadena principal esteroide unida a una lactona o uno de sus derivados ; se producen mediante la oxidación de esteroides. Se desconoce con qué fin se producen; podrían actuar como un elemento disuasorio para las larvas de insectos y otros herbívoros.

Los géneros dentro de la familia de las solanáceas que producen withanólidos incluyen: Datura, [3]​ Iochroma, [4]​ Lycium, [5]​ Nicandra, [6]​ Physalis, [7]​ Salpichroa, [8]​ Solanum, [9]​ Mandragora, [10]​ Withania, [11]​ y Jaborosa . [12]​ Hasta la fecha no se ha descubierto withanólido en Nicotiana.

Ejemplos

La withaferina A, el primer withanólido en aislarse, se encontró en la cereza de invierno ( Withania somnifera ) [13]​ y en Acnistus arborescens . [14]​

Los salpicrólidos A, B y G (los cuales han sido aislados de Salpichroa origanifolia ) presentan un efecto inhibidor sobre el crecimiento de la larva de la mosca mediterránea de la fruta ( Ceratitis capitata ). Por ello, se están explorando posibles usos de estos compuestos como plaguicidas. [15]​

Referencias

  1. ↑ Glotter, E. (1991). «Withanolides and related ergostane-type steroids». Natural Product Reports 8 (4): 415-440. ISSN 0265-0568. PMID 1787922. doi:10.1039/np9910800415. 
  2. ↑ Kirson, Isaac; Glotter, Erwin (1981). «Recent Developments in Naturally Occurring Ergostane-Type Steroids. A Review». Journal of Natural Products 44 (6): 633-647. ISSN 0163-3864. doi:10.1021/np50018a001. 
  3. ↑ Guo R, Liu Y, Xu ZP, Xia YG, Yang BY, Kuang HX (November 2018). «Withanolides from the leaves of Datura metel L». Phytochemistry 155: 136-146. Bibcode:2018PChem.155..136G. PMID 30121428. doi:10.1016/j.phytochem.2018.08.005. 
  4. ↑ Alfonso, D.; Bernardinelli, G.; Kapetanidis, I. (1993). «Withanolides from Iochroma coccineum». Phytochemistry 34 (2): 517-521. Bibcode:1993PChem..34..517A. doi:10.1016/0031-9422(93)80038-T. 
  5. ↑ Hansel, R.; Huang, J. T.; Rosenberg, D. (1975). «Zwei Withanolide aus Lycium chinense». Archiv der Pharmazie 308 (8): 653-4. ISSN 0365-6233. PMID 1190992. doi:10.1002/ardp.19753080814. 
  6. ↑ Carrero, Diego; Batista, Pedro; Souza, Luciana; Pinto, Francisco; de Vasconcelos, Mayron; Teixeira, Edson; Canuto, Kirley; Santiago, Gilvandete et al. (2017). «Withanolides from Leaves of Nicandra physalodes». Journal of the Brazilian Chemical Society. ISSN 0103-5053. doi:10.21577/0103-5053.20170105. 
  7. ↑ Damu AG, Kuo PC, Su CR, Kuo TH, Chen TH, Bastow KF, Lee KH, Wu TS (July 2007). «Isolation, structures, and structure — cytotoxic activity relationships of withanolides and physalins from Physalis angulata». Journal of Natural Products 70 (7): 1146-52. PMID 17580910. doi:10.1021/np0701374. 
  8. ↑ Nicotra VE, Basso AV, Ramacciotti NS, Misico RI (December 2013). «Withanolides with phytotoxic activity from two species of the genus Salpichroa: S. origanifolia and S. tristis var. lehmannii». Journal of Natural Products 76 (12): 2219-25. PMID 24303781. doi:10.1021/np400559p. 
  9. ↑ Preet, Raman; Gupta, Raghbir Chand; Kaur, Manjot (2019). «Simultaneous High-Performance Thin-Layer Chromatographic Quantification of Withaferin A and Withanolide A in Solanum nigrum L. "Black Nightshade"». Journal of Planar Chromatography: Modern TLC 32 (4): 339-342. ISSN 0933-4173. doi:10.1556/1006.2019.32.4.10. 
  10. ↑ Suleiman RK, Zarga MA, Sabri SS (October 2010). «New withanolides from Mandragora officinarum: first report of withanolides from the Genus Mandragora». Fitoterapia 81 (7): 864-8. PMID 20580923. doi:10.1016/j.fitote.2010.05.013. 
  11. ↑ Tong X, Zhang H, Timmermann BN (December 2011). «Chlorinated Withanolides from Withania somnifera». Phytochemistry Letters 4 (4): 411-4. Bibcode:2011PChL....4..411T. PMC 3223914. PMID 22125584. doi:10.1016/j.phytol.2011.04.016. 
  12. ↑ Nicotra VE, Ramacciotti NS, Gil RR, Oberti JC, Feresin GE, Guerrero CA, Baggio RF, Garland MT, Burton G (2006). «Phytotoxic withanolides from Jaborosa rotacea». Journal of Natural Products 69 (5): 783-9. PMID 16724841. doi:10.1021/np0600090. 
  13. ↑ Lavie, D.; Glotter, E.; Shvo, Y. (1965). «1371. Constituents of Withania somnifera Dun. Part IV. The structure of withaferin A». Journal of the Chemical Society: 7517-7531. doi:10.1039/JR9650007517. 
  14. ↑ Kupchan, S. Morris; Anderson, Wayne Keith; Bollinger, Pietro; Doskotch, Raymond W.; Smith, Roger M.; Saenz-Renauld, Jose A.; Schnoes, Heinrich K.; Burlingame, Alma L. et al. (1969). «Tumor inhibitors. XXXIX. Active principles of Acnistus arborescens. Isolation and structural and spectral studies of withaferin a and withacnistin». The Journal of Organic Chemistry 34 (12): 3858-66. PMID 5357526. doi:10.1021/jo01264a027. 
  15. ↑ Bado, S.; Mareggiani, G.; Amiano, N.; Burton, G.; Veleiro, A. S. (2004). «Lethal and Sublethal Effects of Withanolides from Salpichroa origanifolia and Analogues on Ceratitis capitata». Journal of Agricultural and Food Chemistry 52 (10): 2875-8. PMID 15137828. doi:10.1021/jf035508a. 
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