Tetrabutilestaño

Tetrabutilestaño
Nombre IUPAC
Tetrabutilestaño
General
Fórmula estructural	Sn(CH2CH2CH2CH3)4
Fórmula molecular	C16H36Sn
Identificadores
Número CAS	1461-25-2[1]​
ChemSpider	14370
PubChem	15098
UNII	QJ7Y5V377V
InChI InChI=InChI=1S/4C4H9.Sn/c4*1-3-4-2;/h4*1,3-4H2,2H3; Key: AFCAKJKUYFLYFK-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	347,17 g/mol
Punto de fusión	−97 °C (176 K)
Punto de ebullición	145 °C (418 K)
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El tetrabutilestaño es el compuesto organoestánnico con la fórmula molecular Sn(CH
2CH
2CH
2CH
3)
4 o SnBu
4, donde Bu es butilo −CH
2CH
2CH
2CH
3 A veces abreviado como TTBT, es un aceite incoloro y lipofílico, ligeramente volátil, inflamable y prácticamente insoluble en agua. Estable, reacciona sin embargo con oxidantes fuertes.^[2]​

El tetrabutilestaño es un precursor de los compuestos de tributilestaño y dibutilestaño (sustancias químicas clasificadas por la Unión Europea como reprotóxicas y mutagénicas). Por la reacción de redistribución con cloruro de estaño (IV) se forma cloruro de tributilestaño y cloruro de dibutilestaño. Estos compuestos son materiales de partida para una amplia gama de compuestos organoestánnicos utilizados como estabilizadores para PVC y como biocidas, fungicidas, conservantes de madera y (históricamente) agentes antiincrustantes marinos.^[3]​

El tetrabutilestaño se puede obtener mediante la reacción de tetracloruro de estaño con cloruro de butilmagnesio, N-butil-litio o directamente mediante una síntesis de Wurtz por reacción con sodio elemental y 1-clorobutano.^[4]​

${\displaystyle \mathrm {SnCl_{4}+\ 4\ BuMgCl\longrightarrow \ SnBu_{4}+\ 4\ MgCl_{2}\ \ \ Bu=n-Butyl} }$

${\displaystyle \mathrm {SnCl_{4}+\ 4\ BuLi\longrightarrow \ SnBu_{4}+\ 4\ LiCl} }$

${\displaystyle \mathrm {SnCl_{4}+\ 4\ BuCl+8Na\longrightarrow \ SnBu_{4}+\ 8\ NaCl} }$