Quinindolina

Quinindolina
Nombre IUPAC
	Indolo[2,3-b]quinolina. 6-Azabenzo[b]carbazol
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C15H10N2
Identificadores
Número CAS	243-38-9
PubChem	67484
UNII	QG62RG4773
	InChI InChI=InChI=1S/C15H10N2/c1-3-7-13-10(5-1)9-12-11-6-2-4-8-14(11)17-15(12)16-13/h1-9H,(H,16,17); Key: RDFSPMPXDYGXHP-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Hojuelas o agujas amarillas (Nitrobenceno)
Masa molar	218,257 g/mol
Punto de fusión	346 °C (619 K)
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La quinindolina es un compuesto tetraheterocíclico. Es constituyente de la antracita y también es un producto de degradación del β-isoíndigo. También puede ser considerado un alcaloide aislado de las hojas de Justicia betonica.^[2] Es soluble en nitrobenceno caliente y anilina caliente.

Derivados

La Neocriptolepina (5-metilquinindolina, llamada también criptotackieína;^[3] CAS 114414-78-7, C₁₆H₁₂N₂, PM 232.284) es un alcaloide aislado de la corteza de la raíz de Cryptolepis sanguinolenta. Presenta actividad antibacteriana y antifúngica.^[4] Es un polvo amorfo amarillento que funde a 107 - 109 °C.^[5]

Síntesis

Dhanabal y colaboradores desarrollaron un método en tres pasos para sintetizar quinindolina y neocriptolepina a partir de 2-cloroquinolina y o-cloroanilina. El producto forma la quinolidina por ciclización fotoquímica en presencia de yodo. Se obtiene la criptolepina por metilación de la quinindolina con sulfato de metilo:^[6]