Prehniteno

Prehniteno
Nombre IUPAC
	1,2,3,4-Tetrametilbenceno
General
Fórmula molecular	C10H14
Identificadores
Número CAS	488-23-3
ChEBI	CHEBI:38997
ChEMBL	CHEMBL1797278
ChemSpider	9844
PubChem	10263
UNII	96WT7D2WXJ
	InChI InChI=InChI=1S/C10H14/c1-7-5-6-8(2)10(4)9(7)3/h5-6H,1-4H3; Key: UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro
Densidad	904 kg/m³; 0,904 g/cm³
Masa molar	134,22 g/mol
Punto de fusión	−6,2 °C (267 K)
Punto de ebullición	205 °C (478 K)
Peligrosidad
SGA
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El prehniteno o 1,2,3,4-tetrametilbenceno es un compuesto orgánico con la fórmula C₆H₂(CH₃)₄, clasificado como un hidrocarburo aromático. Es un líquido incoloro inflamable, casi insoluble en agua pero soluble en disolventes orgánicos. Se produce de forma natural en el alquitrán de hulla. El prehniteno es uno de los tres isómeros del tetrametilbenceno, los otros dos son el isodureno (1,2,3,5-tetrametilbenceno) y el dureno (1,2,4,5-tetrametilbenceno).^[2] Es un derivado del benceno que se oxida con relativa facilidad, con E _1/2 de 2,0 V frente a NHE. ^[3]

Producción

Industrialmente, el prehniteno se puede aislar de la fracción reformada de las refinerías de petróleo. También puede producirse por metilación de tolueno, xilenos y los trimetilbencenos hemimeliteno y pseudocumeno.^[2]

Referencias

↑ Número CAS
↑ ^a ^b Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke, Hartmut (2002). «Hydrocarbons». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a13_227.
↑ Howell, J. O.; Goncalves, J. M.; Amatore, C.; Klasinc, L.; Wightman, R. M.; Kochi, J. K. (1984). «Electron transfer from aromatic hydrocarbons and their pi-complexes with metals. Comparison of the standard oxidation potentials and vertical ionization potentials». Journal of the American Chemical Society 106 (14): 3968-3976. doi:10.1021/ja00326a014.

[1] Número CAS

[Ullmann-2] Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke, Hartmut (2002). «Hydrocarbons». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. ISBN 978-3-527-30673-2. doi:10.1002/14356007.a13_227.

[3] Howell, J. O.; Goncalves, J. M.; Amatore, C.; Klasinc, L.; Wightman, R. M.; Kochi, J. K. (1984). «Electron transfer from aromatic hydrocarbons and their pi-complexes with metals. Comparison of the standard oxidation potentials and vertical ionization potentials». Journal of the American Chemical Society 106 (14): 3968-3976. doi:10.1021/ja00326a014.

[1]

[2]

[3]