Diclorofluoresceína

Diclorofluoresceína
Nombre IUPAC
	2',7'-Dicloro-3',6'-dihidroxiespiro[2-benzofuran-3,9'-xanten]-1-ona
General
Otros nombres	2',7'-Diclorofluoresceína
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C; 20H; 10Cl; 2O; 5
Identificadores
Número CAS	76-54-0
ChEBI	51596
ChEMBL	CHEMBL1908059
ChemSpider	58471
PubChem	64944
UNII	56NQM5UZT1
	SMILES C1=CC=C2C(=C1)C(=O)OC23C4=CC(=C(C=C4OC5=CC(=C(C=C35)Cl)O)O)Cl
	InChI InChI=InChI=1S/C20H10Cl2O5/c21-13-5-11-17(7-15(13)23)26-18-8-16(24)14(22)6-12(18)20(11)10-4-2-1-3-9(10)19(25)27-20/h1-8,23-24H; Key: VFNKZQNIXUFLBC-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	401,19 g/mol
Punto de fusión	>300 °C (descompone)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	Insoluble
Solubilidad	Soluble en etanol y metanol. Ligeramente soluble en dimetilsulfóxido.
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La diclorofluoresceína (DCF) es un colorante orgánico de la familia de la fluoresceína, con sustituyentes de cloro en las posiciones 2 y 7. Una de sus principales aplicaciones es como indicador de adsorción en la valoración argentométrica de cloruro por el método de Fajans, ^[2] ^[3] ya que una vez superado el punto de equivalencia de la reacción de titulación, el color cambia a rosado.

También se utiliza en el ensayo de actividad antioxidante celular (CAA). La diclorofluorescina actúa como una sonda que queda atrapada dentro de las células y se oxida fácilmente a diclorofluoresceína fluorescente. El método permite medir la capacidad de los compuestos para prevenir la formación de DCF por radicales peroxilo generados por dicloruro de 2,2'-azobis-2-amidinopropano (ABAP) en células HepG2 de hepatocarcinoma humano.^[4] Por sí sola, la diclorofluorescina también permite cuantificar el peróxido de hidrógeno intracelular así como el estrés oxidativo celular. ^[5]

Referencias

↑ Número CAS
↑ Kolthoff, I. M.; Lauer, W. M.; Sunde, C. J. (1929). «The Use of Dichlorofluorescein as an Adsorption Indicator for the Argentometric Titration of Chlorides». Journal of the American Chemical Society 51 (11): 3273. doi:10.1021/ja01386a014.
↑ Bambach, Karl; Rider, T. H. (1935). «Volumetric Determinations of Halides: Use of Dichlorofluorescein as an Adsorption Indicator». Industrial & Engineering Chemistry Analytical Edition 7 (3): 165. doi:10.1021/ac50095a012.
↑ Wolfe, K. L.; Liu, R. H. (2007). «Cellular Antioxidant Activity (CAA) Assay for Assessing Antioxidants, Foods, and Dietary Supplements». Journal of Agricultural and Food Chemistry 55 (22): 8896-8907. PMID 17902627. doi:10.1021/jf0715166.
↑ LeBel, C. P.; Ischiropoulos, Harry; Bondy, S. C. (1992). «Evaluation of the probe 2',7'-dichlorofluorescin as an indicator of reactive oxygen species formation and oxidative stress». Chem. Res. Toxicol. 5 (2): 227-231. PMID 1322737. doi:10.1021/tx00026a012.

Datos: Q209286

[1] Número CAS

[2] Kolthoff, I. M.; Lauer, W. M.; Sunde, C. J. (1929). «The Use of Dichlorofluorescein as an Adsorption Indicator for the Argentometric Titration of Chlorides». Journal of the American Chemical Society 51 (11): 3273. doi:10.1021/ja01386a014.

[3] Bambach, Karl; Rider, T. H. (1935). «Volumetric Determinations of Halides: Use of Dichlorofluorescein as an Adsorption Indicator». Industrial & Engineering Chemistry Analytical Edition 7 (3): 165. doi:10.1021/ac50095a012.

[4] Wolfe, K. L.; Liu, R. H. (2007). «Cellular Antioxidant Activity (CAA) Assay for Assessing Antioxidants, Foods, and Dietary Supplements». Journal of Agricultural and Food Chemistry 55 (22): 8896-8907. PMID 17902627. doi:10.1021/jf0715166.

[5] LeBel, C. P.; Ischiropoulos, Harry; Bondy, S. C. (1992). «Evaluation of the probe 2',7'-dichlorofluorescin as an indicator of reactive oxygen species formation and oxidative stress». Chem. Res. Toxicol. 5 (2): 227-231. PMID 1322737. doi:10.1021/tx00026a012.

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