Danazol

Danazol
Nombre (IUPAC) sistemático
17α-pregna-2,4-dien-20-yno[2,3-d]isoxazol-17-ol
Identificadores
Número CAS 17230-88-5
Código ATC G03XA01
PubChem 28417
DrugBank DB01406
ChemSpider 26436
UNII N29QWW3BUO.
KEGG D00289
ChEBI 4315
ChEMBL 1479
Datos químicos
Fórmula C₂₂H₂₇NO₂
Peso mol. 337.46 g/mol
C12CCC3C(C1CCC2O)CCC4=C3C=CC(=C4)C#CC5=CC=NO5
InChI=1S/C22H27NO2/c1-4-22(24)10-8-18-16-6-5-15-11-19-14(13-23-25-19)12-20(15,2)17(16)7-9-21(18,22)3/h1,11,13,16-18,24H,5-10,12H2,2-3H3/t16-,17+,18+,20+,21+,22+/m1/s1
Key: WXDLGELPWZCVRN-UHFFFAOYSA-N
Sinónimos Danocrine, Cyclomen, Winobanin, Danol
Datos físicos
Densidad 1.21 g/cm³ g/cm³
P. de fusión 224–226 °C °C
P. de ebullición 478.19 °C (893 °F)
Solubilidad en agua Muy poco soluble en agua, soluble en etanol, cloroformo mg/mL (20 °C)
Rot. esp. No disponible
Variación E.E.C. No disponible
Farmacocinética
Biodisponibilidad Oral: 20–30 %
Unión proteica Albúmina 90–99 %
Metabolismo Hepático (vía CYP3A4); forma metabolitos como etisterona y 2-hidroximetil-danazol
Vida media 3–6 horas
Excreción Renal (pequeña fracción), principalmente fecal
Datos clínicos
Nombre comercial Danocrine, Cyclomen, Danol
Inf. de Licencia

EMA:enlace

FDA:enlace
Uso en lactancia
Cat. embarazo X (AU) X. Restricción total del uso del fármaco. Los riesgos superan los beneficios potenciales (EUA) X
Estado legal S4 (AU) ℞-only (CA) Grupo IV (Medicamentos expedidos mediante receta médica, autorizados para su venta exclusivamente en farmacias.) (MEX) POM (UK) ℞-only (EUA) Uso restringido; requiere receta médica
Vías de adm. Oral

El Danazol es un medicamento que se usa para tratar la endometriosis, la enfermedad fibroquística de las mamas y el angioedema hereditario.[1]​ Debido a que tienen menos efectos secundarios, los análogos de la hormona liberadora de gonadotropina generalmente se recomiendan sobre el danazol en la endometriosis.[2]​ No es eficaz para la pubertad precoz.[3]​

Los efectos secundarios pueden incluir aumento de peso, acné, crecimiento de vello no deseado y engrosamiento de la voz.[2]​[4]​ Otros efectos secundarios pueden incluir coágulos sanguíneos, problemas hepáticos, agresividad e hipertensión intracraneal idiopática. Su uso durante el embarazo puede dañar al bebé. Disminuye la producción de esteroides sexuales. Tiene efectos débiles sobre los andrógenos y los esteroides anabólicos, pero no sobre los progestágenos ni los estrógenos.[3]​

El danazol se fabricó por primera vez en 1963 y se introdujo para uso médico en 1971.[5]​[6]​ Está disponible como medicamento genérico.[7]​ En los Estados Unidos, 60 pastillas de 200 mg cuestan alrededor de 115 USD a partir de 2021.[7]​ En el Reino Unido solo está disponible por pedido especial.[1]​

Referencias

  1. ↑ a b BNF 81: March-September 2021. BMJ Group and the Pharmaceutical Press. 2021. p. 784. ISBN 978-0857114105. 
  2. ↑ a b Eberhard Nieschlag; Hermann M. Behre; Susan Nieschlag (13 de enero de 2010). Andrology: Male Reproductive Health and Dysfunction. Springer Science & Business Media. pp. 426-428. ISBN 978-3-540-78355-8. 
  3. ↑ a b «Danazol Monograph for Professionals». Drugs.com (en inglés). Archivado desde el original el 12 de mayo de 2021. Consultado el 28 de diciembre de 2021. 
  4. ↑ Farquhar, Cindy; Prentice, Andrew; Singla, Amita A; Selak, Vanessa (17 de octubre de 2007). «Danazol for pelvic pain associated with endometriosis». Cochrane Database of Systematic Reviews. doi:10.1002/14651858.CD000068.pub2. Consultado el 8 de mayo de 2023. 
  5. ↑ J. Elks (14 de noviembre de 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. pp. 345-. ISBN 978-1-4757-2085-3. 
  6. ↑ Howard W. Jones; John A. Rock (10 de julio de 2015). Te Linde's Operative Gynecology. Wolters Kluwer Health. pp. 1327-1330. ISBN 978-1-4963-1521-2. Archivado desde el original el 10 de enero de 2020. Consultado el 26 de diciembre de 2020. 
  7. ↑ a b «Danazol Prices, Coupons & Savings Tips - GoodRx». GoodRx. Archivado desde el original el 6 de mayo de 2016. Consultado el 28 de diciembre de 2021. 


Enlaces externos

Este artículo ha sido escrito por Wikipedia. El texto está disponible bajo la licencia Creative Commons Attribution-Share Alike 4.0. Pueden aplicarse cláusulas adicionales a los archivos multimedia.