Cresolftaleína

Cresolftaleína
	; o-cresolftaleína
Nombre IUPAC
	3,3-bis(4-hidroxi-3-metilfenil)-2-benzofuran-1(3H)-ona
General
Fórmula molecular	C; 22H; 18O; 4
Identificadores
Número CAS	596-27-0
ChEMBL	CHEMBL1443546
ChemSpider	62217
PubChem	68995
UNII	XOU2D9049G
	SMILES CC1=C(C=CC(=C1)C2(C3=CC=CC=C3C(=O)O2)C4=CC(=C(C=C4)O)C)O
	InChI InChI=InChI=1S/C22H18O4/c1-13-11-15(7-9-19(13)23)22(16-8-10-20(24)14(2)12-16)18-6-4-3-5-17(18)21(25)26-22/h3-12,23-24H,1-2H3; Key: CPBJMKMKNCRKQB-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Pulverulenta, blanco
Densidad	82 700 kg/m³; 82,7 g/cm³
Masa molar	346,121 g/mol
Punto de fusión	496 K (223 °C)
Propiedades químicas
Acidez	9.6 pKa
Indicador de pH
	bajo pH 8.2 sobre pH 9.8
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Cresolftaleina o más correctamente o-cresolftaleína es un colorante de ftaleína utilizado como indicador de pH en valoraciones ácido-base. Es escasamente soluble en agua aunque muy soluble en etanol. En disolución, es incolora por debajo de pH 8,2 y violeta por encima de 9,8. Su fórmula molecular es C₂₂H₁₈O₄ . Se utiliza médicamente para determinar los niveles de calcio en el cuerpo humano o para sintetizar poliamidas o poliimidas.

Producción

La o-cresolftaleína no se produce industrialmente, aunque está disponible comercialmente mediante síntexis de laboratorio.^[2] Para su obtención se sigue, el método generalmente utilizado para sintetizar colorantes de ftaleína de forma similar a como se obtiene fenolftaleína, timolftaleína u otros colorantes de este tipo, partiendo de fenol o de un fenol sustituido, al que se hace reaccionar un anhídrido ftálico.^[2]

Usos

El compuesto tiene usos que van desde la medicina hasta la síntesis de laboratorio de compuestos químicamente similares. La o-cresoftaleína se ha utilizado en reacciones de derivatización de poliamidas y poliimidas, estimar colorimétricamente el calcio en suero y predecir la cantidad de tiempo de espera antes de la extracción de sangre después de que un paciente haya recubido gadodiamida.

Referencias

↑ Número CAS
↑ ^a ^b Liu, Zhihong; Liu, Junfeng; Chen, Tianlu (2005). «Facile synthesis, characterization, and potential applications of two kinds of polymeric pH indicators: Phenolphthalein formaldehyde and o-cresolphthalein formaldehyde». Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry (en inglés) 43 (5): 1019-1027. Bibcode:2005JPoSA..43.1019L. ISSN 1099-0518. doi:10.1002/pola.20576.

Datos: Q15634165

[1] Número CAS

[:0-2] Liu, Zhihong; Liu, Junfeng; Chen, Tianlu (2005). «Facile synthesis, characterization, and potential applications of two kinds of polymeric pH indicators: Phenolphthalein formaldehyde and o-cresolphthalein formaldehyde». Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry (en inglés) 43 (5): 1019-1027. Bibcode:2005JPoSA..43.1019L. ISSN 1099-0518. doi:10.1002/pola.20576.

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