Cloruro de bencenosulfonilo

Cloruro de bencenosulfonilo
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C 6H 5SO 2Cl
Identificadores
Número CAS	98-09-9[1]​
ChEMBL	CHEMBL1479161
ChemSpider	7091
PubChem	7369
UNII	OI9V0QJV9N
SMILES C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)Cl
InChI InChI=InChI=1S/C6H5ClO2S/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H Key: CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	1384 kg/m³; 1,384 g/cm³
Masa molar	176,62 g/mol
Punto de fusión	13 °C (286 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El cloruro de bencenosulfonilo es un compuesto organosulfurado con la fórmula C₆H₅SO₂Cl. Es un líquido viscoso, de aspecto aceitoso, incoloro y soluble en disolventes orgánicos. Reacciona con compuestos que contienen enlaces reactivos amino, -NH; es decir con aminas primarias y secundarias, para dar sulfonamidas. La reacción es diferente según que la amina sea primaria o secundaria, lo que constituye la base del ensayo de Hinsberg para la diferenciación de las aminas. ^[2]​ También reacciona, en medio básico, con compuestos orgánicos que contienen el grupo hidroxilo, -OH (alcoholes y fenoles), para dar los correspondientes ésteres sulfónicos.^[3]​ Esta reactividad del cloruro de bencenosulfonilo hace que se utilice principalmente en la síntesis de sulfonamidas y ésteres de sulfonato a partir de aminas y alcoholes, respectivamente. El compuesto está estrechamente relacionado con el cloruro de toluenosulfonilo, que es el que se utiliza a menudo, porque es un sólido a temperatura ambiente y más fácil de manipular.

El compuesto se prepara mediante la cloración del ácido bencenosulfónico o sus sales con oxicloruro de fósforo ^[4]​ o, con menor frecuencia, mediante una reacción entre benceno y ácido clorosulfúrico .

La prueba de Hinsberg para aminas implica su reacción con cloruro de bencenosulfonilo. ^[5]​