Ciclopentadienona
| Ciclopentadienona | ||
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| Nombre IUPAC | ||
| Ciclopenta-2,4-dien-1-ona | ||
| General | ||
| Fórmula estructural |
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| Fórmula molecular | C5H4O | |
| Identificadores | ||
| Número CAS | 13177-38-3[1] | |
| ChemSpider | 122931 | |
| PubChem | 139405 | |
| Propiedades físicas | ||
| Masa molar | 80,086 g/mol | |
| Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
La ciclopentadienona es un compuesto orgánico con fórmula molecular C5H4O. La ciclopentadienona original rara vez se encuentra porque se dimeriza rápidamente.[2] Se conocen muchos derivados sustituidos, en particular la tetrafenilciclopentadienona. Estos compuestos se utilizan como ligandos en química organometálica.[3]
Preparación
La ciclopentadienona se puede generar mediante la fotólisis o pirólisis de varias sustancias (por ejemplo, 1,2-benzoquinona[4]) y luego aislarse en una matriz de argón a 10 K (−263 °C). Se dimeriza fácilmente al descongelar la matriz a 38 K (−235 °C).[5][6]
Complejos de ciclopentadienona
Los complejos metálicos de derivados de ciclopentadienona sustituidos son catalizadores de hidrogenación bien conocidos, como el complejo Knölker y el catalizador Shvo:
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![Complejo de Knölker.[7]](./KloelkerCmpx.png)
Complejo de Knölker.[7] -
Catalizador de Shvo.
Véase también
- Dienona
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ Ogliaruso, Michael A.; Romanelli, Michael G.; Becker, Ernest I. (1965). «Chemistry of Cyclopentadienones». Chemical Reviews 65: 261–367. doi:10.1021/cr60235a001.
- ↑ Quintard, A.; Rodriguez, J. (2014). «Iron Cyclopentadienone Complexes: Discovery, Properties, and Catalytic Reactivity». Angewandte Chemie International Edition 53: 4044–4055. doi:10.1002/anie.201310788.
- ↑ Brown, Roger F. C. (2012). Pyrolytic Methods in Organic Chemistry: Application of Flow and Flash Vacuum Techniques. Elsevier. p. 173. ISBN 978-0-323-15417-8.
- ↑ Maier, Günther; Franz, Lothar Hermann; Hartan, Hans-Georg; Lanz, Klaus; Reisenauer, Hans Peter (1985). «Kleine Ringe. 54. Cyclopentadienon» [Small rings. 54. Cyclopentadienone]. Chemische Berichte 118 (8): 3196-3204. doi:10.1002/cber.19851180819.
- ↑ Horspool, William M.; Lenci, Francesco. CRC Handbook of Organic Photochemistry and Photobiology. 1–2 (2nd edición). p. 12. ISBN 978-0-203-49590-2.
- ↑ Casey, Charles P.; Guan, Hairong (2007). «An Efficient and Chemoselective Iron Catalyst for the Hydrogenation of Ketones». Journal of the American Chemical Society 129 (18): 5816-5817. PMID 17439131. doi:10.1021/ja071159f.