Bromuro de mesitilo

Bromuro de mesitilo
Nombre IUPAC
2-Bromo-1,3,5-trimetilbenceno
General
Otros nombres	2-bromomesitileno
Fórmula molecular	C9H11Br
Identificadores
Número CAS	576-83-0[1]​
ChemSpider	21112244
PubChem	68473
UNII	X99GJ54YDY
InChI InChI=InChI=1S/C9H11Br/c1-6-4-7(2)9(10)8(3)5-6/h4-5H,1-3H3 Key: RRTLQRYOJOSPEA-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro
Densidad	1322 kg/m³; 1,322 g/cm³
Masa molar	199,091 g/mol
Punto de fusión	−1 °C (272 K)
Punto de ebullición	85 °C (358 K)
Índice de refracción (nD)	1.552
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El bromuro de mesitilo es un compuesto orgánico con la fórmula (CH₃)₃C₆H₂Br. Es un derivado del mesitileno (1,3,5-trimetilbenceno) con un anillo H reemplazado por Br. El compuesto es un aceite incoloro. Es un sustrato de haluro de arilo rico en densidad electrónica común para reacciones de acoplamiento cruzado.^[2]​ Con el magnesio reacciona para dar el reactivo de Grignard,^[3]​ que se utiliza en la preparación de tetrametilsililhierro.

Se prepara por reacción directa del bromo con mesitileno:^[4]​

(CH₃)₃C₆H₃ + Br_{2 →} (CH₃)₃C₆H₂Br + HBr

1. ↑ Número CAS
2. ↑ Farina, Vittorio; Krishnamurthy, Venkat; Scott, William J. (1997). «The Stille Reaction». Organic Reactions. pp. 1-652. ISBN 0471264180. doi:10.1002/0471264180.or050.01. 
3. ↑ Lee Irvin Smith (1931). «Isoodurene». Org. Synth. 11: 66. doi:10.15227/orgsyn.011.0066. 
4. ↑ Lee Irvin Smith (1931). «Bromomesitylene». Org. Synth. 11: 24. doi:10.15227/orgsyn.011.0024.