Anhídrido trifluoroacético

Anhídrido trifluoroacético
General
Otros nombres	2,2,2-Anhídrido trifluoroacético TFAA
Fórmula molecular	C4F6O3
Identificadores
Número CAS	407-25-0[1]​
Número RTECS	AJ9800000
ChemSpider	21106178
PubChem	9845
UNII	5ENA87IZHT
InChI InChI=InChI=1S/C4F6O3/c5-3(6,7)1(11)13-2(12)4(8,9)10 Key: QAEDZJGFFMLHHQ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	líquido[2]​
Densidad	1511 kg/m³; 1,511 g/cm³
Masa molar	209,975 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El anhídrido trifluoroacético ( TFAA ) es el anhídrido ácido del ácido trifluoroacético. Es el derivado perfluorado del anhídrido acético .

El anhídrido trifluoroacético se preparó originalmente mediante la deshidratación del ácido trifluoroacético con pentóxido de fósforo . ^[3]​ La deshidratación también puede realizarse con cloruros ácidos α-halogenados en exceso Por ejemplo, con cloruro de dicloroacetilo:

2 CF₃COOH + Cl₂CHCOCl → (CF₃CO)₂O + Cl₂CHCOOH + HCl

El anhídrido trifluoroacético tiene varios usos en la síntesis orgánica.

Puede utilizarse para introducir el correspondiente grupo trifluoroacetilo, para lo cual es más conveniente que el correspondiente cloruro de acilo, ya que el cloruro de trifluoroacetilo es un gas.

Puede utilizarse para promover reacciones de ácidos carboxílicos, incluida la acilación de Friedel-Crafts y la acilación de otros compuestos insaturados. Con el anhídrido trifluoroacético también se pueden promover otras reacciones de sustitución aromática electrofílica, como la nitración, la sulfonación y la nitrosilación. ^[3]​

De manera similar al anhídrido acético, el anhídrido trifluoroacético se puede utilizar como agente deshidratante y como activador del reordenamiento de Pummerer . ^[4]​

Se puede utilizar en lugar del cloruro de oxalilo en la oxidación de Swern, permitiendo temperaturas de hasta -30 °C. ^[5]​

Con yoduro de sodio, reduce los sulfóxidos a sulfuros. ^[4]​

El anhídrido trifluoroacético es el desecante recomendado para el ácido trifluoroacético. ^[6]​

1. ↑ Número CAS
2. ↑ Anhídrido de ácido trifluoroacético SDS Safety Data Sheet for Anhídrido de ácido trifluoroacético 808261
3. ↑ ^{a b} Tedder, J. M. (1955). «The Use of Trifluoroacetic Anhydride and Related Compounds in Organic Synthesis». Chem. Rev. 55 (5): 787-827. doi:10.1021/cr50005a001. 
4. ↑ ^{a b} Sweeney, Joseph; Perkins, Gemma; DiMauro, Erin F.; Hodous, Brian L. (2005). «Trifluoroacetic Anhydride». Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. ISBN 978-0-470-84289-8. doi:10.1002/047084289X.rt237.pub2. 
5. ↑ Omura, Kanji; Sharma, Ashok K.; Swern, Daniel (1976). «Dimethyl Sulfoxide-Trifluoroacetic Anhydride. New Reagent for Oxidation of Alcohols to Carbonyls». J. Org. Chem. 41 (6): 957-962. doi:10.1021/jo00868a012. 
6. ↑ Chai, Christina Li Lin; Armarego, W. L. F. (2003). Purification of laboratory chemicals (Google Books excerpt). Oxford: Butterworth-Heinemann. p. 376. ISBN 0-7506-7571-3. 

• Esta obra contiene una traducción derivada de «Trifluoroacetic anhydride» de Wikipedia en inglés, concretamente de esta versión, publicada por sus editores bajo la Licencia de documentación libre de GNU y la Licencia Creative Commons Atribución-CompartirIgual 4.0 Internacional.