Ambroxán

Estructura de la molécula del ambróxido.

El ambróxido (C16H28O), comúnmente llamado por su nombre de marca Ambroxán, es un terpeno natural y uno de los componentes clave responsables del olor del ámbar gris. Es un producto que se obtiene por medio de la autooxidación de la ambreina.[1]​ El ambróxido tiene un uso común en la perfumería como un sustituto para crear notas de ámbar gris y como fijador.[1]​ Se utiliza en pequeñas cantidades (<0,01 ppm) como saborizante en la industria alimentaria.[2]​

Síntesis

Se sintetiza a partir del esclareol, un componente del aceite esencial de esclarea.[3]​ El esclareol pasa a ser una lactona mediante degradación oxidativa, que luego es hidrogenada a su correspondiente diol.[4]​ El compuesto resultante es deshidrogenado para formar el ambróxido.[1]​

Conversión del esclareol al ambróxido.

Véase también

Referencias

  1. ↑ a b c Karl-Georg Fahlbusch (2007), «Flavors and Fragrances», Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7ma edición), Wiley, p. 72 .
  2. ↑ George A. Burdock (2010), «1,5,5,9-TETRAMETHYL-13-OXATRICYCLO-(8.3.0.0(4,9)) TRIDECANE», Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients (6ta edición), CRC Press, p. 1895 .
  3. ↑ Brian M Lawrence (2003). Essential Oils 1995-2000. Allured Pub. ISBN 0-931710-94-4. 
  4. ↑ Dub, Pavel A.; Gordon, John C. (2018). «The role of the metal-bound N–H functionality in Noyori-type molecular catalysts». Nature Reviews Chemistry 2 (12): 396-408. S2CID 106394152. doi:10.1038/s41570-018-0049-z. 
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