Ácido triflidico

Ácido triflidico
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	?
Identificadores
Número CAS	60805-12-1
ChemSpider	3512136
PubChem	4306514
	InChI InChI=InChI=1S/C4HF9O6S3/c5-2(6,7)20(14,15)1(21(16,17)3(8,9)10)22(18,19)4(11,12)13/h1H; Key: MYIAPBDBTMDUDP-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	411,879154732 g/mol

El ácido triflídico (nombre IUPAC: tris[(trifluorometil)sulfonil]metano, fórmula abreviada: Tf₃CH) es un superácido orgánico. Es uno de los ácidos carbonosos más fuertes conocidos y está entre los ácidos de Brønsted más fuertes en general, con una acidez superada sólo por los ácidos carboranos. En particular, se estima que el ácido triflídico tiene una acidez 10⁴ veces mayor que la del ácido tríflico (pK_a^aq ~ –14), medida por su constante de disociación ácida. Fue preparado por primera vez en 1987 por Seppelt y Turowsky de la siguiente manera:^[2]

(1) Tf₂CH₂ + 2 CH₃MgBr → Tf₂C(MgBr)₂ + 2 CH₄

(2) Tf₂C(MgBr)₂ + TfF → Tf₃C(MgBr) + MgBrF

(3) Tf₃C(MgBr) + H₂SO₄ → Tf₃CH + MgBrHSO₄

En su forma aniónica, se ha demostrado que las sales lantánidas del ácido triflídico ("triflidas") son ácidos de Lewis más eficientes que los triflatos correspondientes.^[3]^[4]El anión triflida también se ha empleado como componente aniónico de líquidos iónicos.^[5]

Véase también

Bistriflimida
Anión no coordinante

Referencias

↑ Número CAS
↑ Turowsky, Lutz; Seppelt, Konrad (1 de junio de 1988). «Tris[(trifluoromethyl)sulfonyl]methane, HC(SO2CF3)3». Inorganic Chemistry 27 (12): 2135-2137. ISSN 0020-1669. doi:10.1021/ic00285a025.
↑ Waller, Francis J.; Barrett, Anthony G. M.; Braddock, D. Christopher; Ramprasad, Dorai; McKinnell, R. Murray; White, Andrew J. P.; Williams, David J.; Ducray, Richard (1 de abril de 1999). «Tris(trifluoromethanesulfonyl)methide ("Triflide") Anion: Convenient Preparation, X-ray Crystal Structures, and Exceptional Catalytic Activity as a Counterion with Ytterbium(III) and Scandium(III)». The Journal of Organic Chemistry 64 (8): 2910-2913. ISSN 0022-3263. PMID 11674365. doi:10.1021/jo9800917.
↑ Ishihara, Kazuaki; Hiraiwa, Yukihiro; Yamamoto, Hisashi (1 de enero de 2000). «Homogeneous Debenzylation Using Extremely Active Catalysts: Tris(triflyl)methane, Scandium(III) Tris(triflyl)methide, and Copper(II) Tris(triflyl)methide». Synlett (en inglés) 2000 (1): 80-82. ISSN 0936-5214. doi:10.1055/s-2000-6436.
↑ Johansson, Katarina M.; Adebahr, Josefina; Howlett, Patrick C.; Forsyth, Maria; MacFarlane, Douglas R. (1 de enero de 2007). «N-Methyl-N-Alkylpyrrolidinium Bis(perfluoroethylsulfonyl)amide ([NPf2]) and Tris(trifluoromethanesulfonyl)methide ([CTf3]) Salts: Synthesis and Characterization». Australian Journal of Chemistry 60 (1): 57-63. doi:10.1071/ch06299.

Datos: Q28456702

[1] Número CAS

[2] Turowsky, Lutz; Seppelt, Konrad (1 de junio de 1988). «Tris[(trifluoromethyl)sulfonyl]methane, HC(SO2CF3)3». Inorganic Chemistry 27 (12): 2135-2137. ISSN 0020-1669. doi:10.1021/ic00285a025.

[3] Waller, Francis J.; Barrett, Anthony G. M.; Braddock, D. Christopher; Ramprasad, Dorai; McKinnell, R. Murray; White, Andrew J. P.; Williams, David J.; Ducray, Richard (1 de abril de 1999). «Tris(trifluoromethanesulfonyl)methide ("Triflide") Anion: Convenient Preparation, X-ray Crystal Structures, and Exceptional Catalytic Activity as a Counterion with Ytterbium(III) and Scandium(III)». The Journal of Organic Chemistry 64 (8): 2910-2913. ISSN 0022-3263. PMID 11674365. doi:10.1021/jo9800917.

[4] Ishihara, Kazuaki; Hiraiwa, Yukihiro; Yamamoto, Hisashi (1 de enero de 2000). «Homogeneous Debenzylation Using Extremely Active Catalysts: Tris(triflyl)methane, Scandium(III) Tris(triflyl)methide, and Copper(II) Tris(triflyl)methide». Synlett (en inglés) 2000 (1): 80-82. ISSN 0936-5214. doi:10.1055/s-2000-6436.

[5] Johansson, Katarina M.; Adebahr, Josefina; Howlett, Patrick C.; Forsyth, Maria; MacFarlane, Douglas R. (1 de enero de 2007). «N-Methyl-N-Alkylpyrrolidinium Bis(perfluoroethylsulfonyl)amide ([NPf2]) and Tris(trifluoromethanesulfonyl)methide ([CTf3]) Salts: Synthesis and Characterization». Australian Journal of Chemistry 60 (1): 57-63. doi:10.1071/ch06299.

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