Ácido octatriacontanoico

Ácido octatriacontanoico
Nombre IUPAC
Ácido octatriacontanoico
General
Fórmula molecular C38H76O2
Identificadores
Número CAS 68947-62-6[1]​
ChEBI CHEBI:165445
ChemSpider 4445725
PubChem 5282598
UNII 8TO92941ES
InChI=InChI=1S/C38H76O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22-23-24-25-26-27-28-29-30-31-32-33-34-35-36-37-38(39)40/h2-37H2,1H3,(H,39,40)
Key: AJQRZOBUACOSBG-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 565,01 g/mol
Punto de fusión 101,6 °C (375 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido octatriacontanoico, o ácido octatriacontílico, es un ácido graso saturado de 38 carbonos con la fórmula química CH
3(CH
2)
36COOH.[2]​[3]​[4]​[5]​[6]​ El ácido es raro debido a su cadena principal de carbono más larga, lo que le confiere sus propiedades físicas y químicas especiales.

Síntesis

Métodos sintéticos

El ácido octatriacontanoico se puede sintetizar mediante múltiples técnicas establecidas de preparación de ácido carboxílico. Los enfoques clave incluyen reacciones de oxidación, donde los alcoholes primarios o aldehídos se tratan con agentes oxidantes como el permanganato de potasio (KMnO
4) o trióxido de cromo (CrO
3) para producir el ácido.[7]​

Producción industrial

La síntesis comercial generalmente emplea la carboxilación del reactivo de Grignard. Este proceso implica la reacción de un reactivo de Grignard con dióxido de carbono (CO2) para formar un intermedio de carboxilato de metal, que posteriormente se acidifica para producir el ácido carboxílico final. Este método es el preferido a nivel industrial debido a su alta eficiencia y escalabilidad, lo que permite una producción a gran escala y rentable.[7]​

Usos

Debido a sus propiedades emolientes, el compuesto se utiliza para producir cosméticos y productos de cuidado personal como un ingrediente valioso en lociones y cremas. Los usos industriales incluyen la producción de lubricantes y surfactantes.[7]​

Véase también

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Habtemariam, Solomon (17 de mayo de 2023). Basic Chemistry for Life Science Students and Professionals: Introduction to Organic Compounds and Drug Molecules (en inglés). Royal Society of Chemistry. p. 257. ISBN 978-1-83767-108-3. Consultado el 22 de marzo de 2025. 
  3. ↑ Oliveira, Gislane Lelis Vilela de; Fasano, Alessio; Taneja, Veena; Cardoso, Cristina Ribeiro De Barros (29 de septiembre de 2021). Intestinal Dysbiosis in Inflammatory Diseases (en inglés). Frontiers Media SA. p. 247. ISBN 978-2-88971-405-6. Consultado el 22 de marzo de 2025. 
  4. ↑ «COMPOSITIONS, METHODS AND USES FOR FREE FATTY ACID SCREENING OF CELLS AT SCALE». Broad Institute. Consultado el 22 de marzo de 2025. 
  5. ↑ «NCATS Inxight Drugs — OCTATRIACONTANOIC ACID» (en inglés). drugs.ncats.io. Consultado el 22 de marzo de 2025. 
  6. ↑ The Journal of Experimental Biology (en inglés). Company of Biologists Limited. 1952. p. 39. Consultado el 23 de marzo de 2025. 
  7. ↑ a b c «Buy Octatriacontanoic acid | 68947-62-6 | BenchChem». benchchem.com. Consultado el 23 de marzo de 2025. 
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