Ácido heptadecanoico

Ácido heptadecanoico[1]​
Nombre IUPAC
Ácido heptadecanoico
General
Otros nombres Ácido margárico
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C17H34O2
ChEMBL CHEMBL1172910
InChI=InChI=1S/C17H34O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17(18)19/h2-16H2,1H3,(H,18,19)
Key: KEMQGTRYUADPNZ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Cristales blancos
Masa molar 270.45 g mol g/mol
Punto de fusión 61,3 °C (334 K)
Punto de ebullición 227 °C (500 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Insoluble
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido margárico, también conocido como ácido heptadecanoico, es un ácido graso saturado. Su fórmula molecular es CH3(CH2)15COOH. Clasificado como ácido graso de cadena impar, se encuentra como componente traza de las grasas y la grasa láctea de los rumiantes.[2]​ Las sales y ésteres del ácido margárico se denominan heptadecanoatos.

Su nombre deriva del griego antiguo μάργαρος (márgar(on)), que significa «perla(y)», debido a su aspecto.

Semioquímica

El ácido margárico desempeña un papel como semioquímico en muchas especies. En concreto, posee propiedades feromónicas y alomónicas. Se ha identificado en las secreciones de la glándula subcaudal del tejón europeo (Meles meles)[3]​ y en las secreciones de la glándula occipital de los camellos bactrianos machos (Camelus bactrianus), donde es una de las muchas sustancias químicas feromónicas responsables de ayudar a encontrar y seleccionar pareja.[4]​

El ácido margárico atrae al escarabajo khapra (Trogoderma granarium)[4]​ y al mosquito de la fiebre amarilla (Aedes aegypti), pero repele al mosquito doméstico común (Culex pipiens).[5]​

El ácido margárico también se encuentra en las secreciones de las glándulas precloacales de muchos reptiles del orden Squamata, como el geco leopardo común (Eublepharis macularius)[6]​ y la víbora europea (Vipera berus), donde se utiliza para identificar a las parejas sexuales.[7]​

Formas insaturadas

Los derivados insaturados del ácido margárico se encuentran en la naturaleza, aunque raramente. La insaturación se produce en la posición 9 o en las posiciones 9 y 12 de la cadena grasa, dando lugar a los ácidos heptadecenoico (C17:1) y heptadecadienoico (C17:2), respectivamente. El C17:1 cis-9 (ω-8) se encuentra en cantidades mínimas en las grasas de rumiantes [8]​y en algunas variedades de aceite de oliva.[8]​ Se han detectado cantidades mínimas (< 1%) de C17:1 cis-10 y C17:2 cis-8,11 en el aceite de semilla de portia (Thespesia populnea). [9]​

Rareza en grasas vegetales y animales

El ácido margárico es poco frecuente en animales y vegetales.[10]​ Sin embargo, en los siglos XIX y XX, el ácido se identificó con frecuencia como un componente significativo de las grasas naturales. Lo más probable es que se tratara de casos de identificación errónea de una mezcla eutéctica de ácidos palmítico y esteárico.[11]​

Véase también

Referencias

  1. ↑ Merck Index, 13th Edition, 5775
  2. ↑ R. P. Hansen, F. B. Shorland and N. June Cooke (1957). «Occurrence in Butterfat of n-Heptadecanoic Acid (Margaric Acid)». Nature 179 (98): 98. Bibcode:1957Natur.179...98H. PMID 13400103. S2CID 4144443. doi:10.1038/179098a0. 
  3. ↑ Sin, Yung Wa; Buesching, Christina D.; Burke, Terry; Macdonald, David W. (30 de mayo de 2012). «Molecular characterization of the microbial communities in the subcaudal gland secretion of the European badger (Meles meles)». FEMS Microbiology Ecology 81 (3): 648-659. Bibcode:2012FEMME..81..648S. ISSN 0168-6496. PMID 22530962. doi:10.1111/j.1574-6941.2012.01396.x. 
  4. ↑ a b Ayorinde, F.; Wheeler, J. W.; Wemmer, C.; Murtaugh, J. (enero 1982). «Volatile components of the occipital gland secretion of the bactrian camel (Camelus bactrianus)». Journal of Chemical Ecology 8 (1): 177-183. Bibcode:1982JCEco...8..177A. ISSN 0098-0331. PMID 24414593. S2CID 21202532. doi:10.1007/bf00984014. 
  5. ↑ Bernier, Ulrich R. (1995). Mass spectrometric investigations of mosquito attraction to human skin emanations /. [s.n.] doi:10.5962/bhl.title.49749. 
  6. ↑ Mason, Robert T.; Gutzke, William H. N. (enero 1990). «Sex recognition in the leopard gecko,Eublepharis macularius (Sauria: Gekkonidae) Possible mediation by skin-derived semiochemicals». Journal of Chemical Ecology 16 (1): 27-36. Bibcode:1990JCEco..16...27M. ISSN 0098-0331. PMID 24264893. S2CID 28887051. doi:10.1007/bf01021265. 
  7. ↑ Razakov, R. R.; Sadykov, A. S. (julio 1986). «Study of complex mixtures of natural substances by the defocusing and dadi methods. VI. Components of the secretion of the pre-anal gland of some poisonous snakes». Chemistry of Natural Compounds 22 (4): 392-394. Bibcode:1986CNatC..22..392R. ISSN 0009-3130. S2CID 24684170. doi:10.1007/bf00579807. 
  8. ↑ a b Alves, S.P.; Marcelino, C.; Portugal, P.V.; Bessa, R.J.B. (1 de enero de 2006). «Short Communication: The Nature of Heptadecenoic Acid in Ruminant Fats». Journal of Dairy Science (en inglés) 89 (1): 170-173. ISSN 0022-0302. PMID 16357280. doi:10.3168/jds.S0022-0302(06)72081-1. 
  9. ↑ Dowd, Michael K. (2012). «Identification of the Unsaturated Heptadecyl Fatty Acids in the Seed Oils of Thespesia populnea and Gossypium hirsutum». Journal of the American Oil Chemists' Society (en inglés) 89 (9): 1599-1609. ISSN 1558-9331. S2CID 84820785. doi:10.1007/s11746-012-2071-5. 
  10. ↑ Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). «Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)». Pure and Applied Chemistry 73 (4): 685-744. S2CID 84492006. doi:10.1351/pac200173040685. 
  11. ↑ Leenson, Ilia Abramovitch (1987). Tchiot ili netchet? Zanimatelnye otcherki po chimii [Odd or Even? Entertaining Essays on Chemistry] (en ruso). Moskva: Chimia. pp. 116-120. ISBN 978-5-518-13939-8.  or djv format

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