Ácido fluoroacético

Ácido fluoroacético
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 144-49-0[1]​
ChEBI 30775
ChEMBL CHEMBL509273
ChemSpider 10205670
PubChem 5237
UNII AP1JV9U41M
KEGG C06108
InChI=InChI=1S/C2H3FO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5)
Key: QEWYKACRFQMRMB-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 78,012 g/mol

El ácido fluoroacético es un compuesto organofluorado con la fórmula química FCH
2CO
2H Es un sólido incoloro que se caracteriza por su toxicidad relativamente alta.[2]​ La base conjugada, fluoroacetato, se encuentra de forma natural en al menos 40 plantas en Australia, Brasil y África. Es uno de los cinco únicos productos naturales conocidos que contienen organofluorados.[3]​

Toxicidad

El ácido fluoroacético es un metabolito nocivo de algunos fármacos que contienen flúor (dosis letal media, LD50 = 10 mg/kg en humanos). Las fuentes metabólicas más comunes de ácido fluoroacético son las fluoroaminas y los fluoroéteres. El ácido fluoroacético puede alterar el ciclo de Krebs.[4]​ El metabolito del ácido fluoroacético es el ácido fluorocítrico y es muy tóxico porque no es procesable por la aconitasa en el ciclo de Krebs (donde el fluorocitrato reemplaza al citrato como sustrato). La enzima se inhibe y el ciclo deja de funcionar.[5]​

A diferencia del ácido fluoroacético, el ácido difluoroacético y el ácido trifluoroacético son mucho menos tóxicos. Su pKa es 2,66, en contraste con 1,24 y 0,23 para el ácido di-trifluoroacético respectivamente.[6]​

Usos

El ácido fluoroacético se utiliza para fabricar pesticidas, especialmente rodenticidas (véase fluoroacetato de sodio). Se proyecta que el mercado en general aumentará a un ritmo considerable durante el período de pronóstico, de 2021 a 2027.[7]​

Véase también

  • Ácido fluorocítrico

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ Timperley, Christopher M. (2000). «Highly-toxic fluorine compounds». Fluorine Chemistry at the Millennium. pp. 499-538. ISBN 9780080434056. doi:10.1016/B978-008043405-6/50040-2. 
  3. ↑ K.K. Jason Chan; David O'Hagan (2012). «The Rare Fluorinated Natural Products and Biotechnological Prospects for Fluorine Enzymology». Natural Product Biosynthesis by Microorganisms and Plants, Part B. Methods in Enzymology 516. pp. 219-235. ISBN 9780123942913. PMID 23034231. doi:10.1016/B978-0-12-394291-3.00003-4. 
  4. ↑ Kyzer, Jillian L.; Martens, Marvin (15 de marzo de 2021). «Metabolism and Toxicity of Fluorine Compounds». Chemical Research in Toxicology 34 (3): 678-680. PMC 8023797. PMID 33513303. doi:10.1021/acs.chemrestox.0c00439. 
  5. ↑ Horák, J.; Linhart, I.; Klusoň, P. (2004). Úvod do toxikologie a ekologie pro chemiky (en czech) (1st edición). Prague: VŠCHT v Praze. ISBN 80-7080-548-X. 
  6. ↑ Wiley-VCH, ed. (11 de marzo de 2003). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (en inglés) (1 edición). Wiley. ISBN 978-3-527-30385-4. doi:10.1002/14356007.a11_349. Consultado el 10 de enero de 2025. 
  7. ↑ Industry Research (25 de octubre de 2021). «Global Fluoroacetic Acid Market Share, Size 2021: Consumption Analysis By Applications, Future Demand, Top Leading Players, Competitive Situation and Emerging Trends, and Forecast to 2027». MarketWatch. Archivado desde el original el 5 de enero de 2022. Consultado el 5 de enero de 2022. 
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