Ácido dinicotínico

Ácido dinicotínico
Nombre IUPAC
Ácido piridina-3,5-dicarboxílico
General
Otros nombres Ácido 3,5-piridindicarboxílico
Fórmula molecular C7H5NO4
Identificadores
Número CAS 499-81-0[1]
ChEBI CHEBI:46875
ChEMBL CHEMBL446761
ChemSpider 9939
PubChem 10366
UNII N5NMH4PZ3D
Propiedades físicas
Apariencia Sólido blanco
Masa molar 167,12 g/mol
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El ácido dinicotínico (ácido piridin-3,5-dicarboxílico) es un compuesto orgánico heterocíclico, más precisamente un heteroaromático. Es uno de los muchos ácidos piridindicarboxílicos y consta de un anillo de piridina que lleva dos grupos carboxi en las posiciones 3 y 5.

Preparación y propiedades

El ácido dinicotínico se puede formar calentando el ácido piridina-2,3,5,6-tetracarboxílico o el ácido carbodinicotínico (ácido piridina-2,3,5-tricarboxílico).[2][3]

El ácido es poco soluble en agua y éter. Su punto de fusión de 323 °C es el más alto entre los ácidos piridindicarboxílicos. Al calentarse, se descarboxila y se descompone en ácido nicotínico:[4]

Decarboxylation

Referencias

  1. Número CAS
  2. Meyer, Hans; Tropsch, Hans (1914). «Über Dinicotinsäure und deren Abbau zu ββ′-Diaminopyridin und über das αα′-Diaminopyridin». Monatshefte für Chemie (en alemán) 35 (2): 207-217. ISSN 0026-9247. doi:10.1007/BF01518124. 
  3. Wolffenstein, Richard (1922). Die Pflanzenalkaloide (en alemán) (Dritte, verbesserte und vermehrte Auflage edición). Berlin, Heidelberg. p. 67. ISBN 978-3-642-92449-1. OCLC 913710178. 
  4. Alam, Mahbub; Khan, M. Hafeez (1980). «Preparation of some nicotinic acid derivatives». Philippine Journal of Science 109 (1–2): 19-21.