Tris(2,4-di-terc-butilfenil)fosfito

Tris(2,4-di-terc-butilfenil)fosfito
Nombre IUPAC
	Tris[2,4-bis(2-metil-2-propanil)fenil]fosfito
General
Otros nombres	Irgafos 168; Alkanox 240;
Fórmula semidesarrollada	[(C4H9)2C6H3O]3P
Fórmula molecular	C42H63O3P
Identificadores
Número CAS	31570-04-4[1]
ChemSpider	82711
PubChem	91601
UNII	834E5H0LFF
	InChI InChI=InChI=1S/C42H63O3P/c1-37(2,3)28-19-22-34(31(25-28)40(10,11)12)43-46(44-35-23-20-29(38(4,5)6)26-32(35)41(13,14)15)45-36-24-21-30(39(7,8)9)27-33(36)42(16,17)18/h19-27H,1-18H3; Key: JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Polvo blanco
Densidad	1021 kg/m³; 1,021 g/cm³
Masa molar	646 922 g/mol
Punto de fusión	181-184 °C
Punto de ebullición	> 400 °C (673 K) °C
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	insoluble
Peligrosidad
SGA
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El de tris(2,4-di-terc-butilfenil)fosfito es un compuesto organofosforado con la fórmula [(C₄H₉)₂C₆H₃O]₃P. Este sólido blanco es un estabilizante ampliamente utilizado en polímeros donde funciona como antioxidante, así como otras funciones.[2] El compuesto es un éster de fosfito derivado del 2,4-di-terc-butilfenol.[3]

Antioxidante de polímeros

Al tratarse de un organofosfito de baja volatilidad, es particularmente resistente a la hidrólisis. Protege los polímeros que son propensos a la oxidación, durante los pasos de procesamiento (peletización, fabricación y reciclaje), así como del cambio de peso molecular (por escisión de cadena o reticulación) y evita la decoloración. Como antioxidante secundario, el Irgafos 168 reacciona durante el procesamiento con hidroperóxidos formados por autooxidación de polímeros evitando la degradación inducida por el proceso y extendiendo el rendimiento de los antioxidantes primarios.

Cuando el producto reacciona con la radiación UV o por el procesamiento del polímero, se han identificado los productos de degradación 2,4-di-terc-butilfenol y tris(2,4-di-terc-butilfenil)fosfato.[4]

Referencias

Número CAS
M. D. Celiz, K. M. Morehouse, L. S. deJager, T. H. Begley (2020). «Concentration changes of polymer additives and radiolysis products in polyethylene resins irradiated at doses applicable to fresh produce». Radiation Physics and Chemistry 166 (108520). doi:10.1016/j.radphyschem.2019.108520.
Rainer Wolf; Bansi Lal Kaul (2000). Plastics, Additives. «Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry». Ullmann's Encyclopedia Of Industrial Chemistry. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a20_459.
Y. Yang et al. (2016). «Effects of Ultraviolet (UV) on Degradation of Irgafos 168 and Migration of Its Degradation Products from Polypropylene Films». J. Agric. Food Chem. 64 (41): 7866-7873. doi:10.1021/acs.jafc.6b03018.

Datos: Q27269395

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[1] Número CAS

[2] M. D. Celiz, K. M. Morehouse, L. S. deJager, T. H. Begley (2020). «Concentration changes of polymer additives and radiolysis products in polyethylene resins irradiated at doses applicable to fresh produce». Radiation Physics and Chemistry 166 (108520). doi:10.1016/j.radphyschem.2019.108520.

[3] Rainer Wolf; Bansi Lal Kaul (2000). Plastics, Additives. «Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry». Ullmann's Encyclopedia Of Industrial Chemistry. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a20_459.

[4] Y. Yang et al. (2016). «Effects of Ultraviolet (UV) on Degradation of Irgafos 168 and Migration of Its Degradation Products from Polypropylene Films». J. Agric. Food Chem. 64 (41): 7866-7873. doi:10.1021/acs.jafc.6b03018.