2-formilpiridina

2-formilpiridina
Nombre IUPAC
	2-Formilpiridina
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C6H5NO
Identificadores
Número CAS	1121-60-4[1]
ChEBI	73012
ChEMBL	274794
ChemSpider	13635
PubChem	14273
	SMILES O=Cc1ncccc1
	InChI InChI=1S/C6H5NO/c8-5-6-3-1-2-4-7-6/h1-5H; Key: CSDSSGBPEUDDEE-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	107,037 g/mol

La 2-formilpiridina, también comúnmente denominada piridina-2-carboxaldehído, es un compuesto orgánico de fórmula NC₅H₄CHO. Es un líquido aceitoso incoloro de olor distintivo. Las muestras más antiguas a menudo son de color marrón debido a las impurezas. Sirve como precursor de otros compuestos de interés en química de coordinación y productos farmacéuticos. Los aldehídos de piridina se preparan típicamente por oxidación de las hidroximetil- o metilpiridinas.[2]

Reacciones y usos

La droga pralidoxima se puede producir a partir de la 2-formilpiridina.

El grupo funcional aldehído está expuesto a ataque nucleofílico, específicamente por aminas, que generan bases de Schiff, las cuales sirven como ligandos bidentados.[3] Los complejos de iminopiridina pueden ser notablemente robustos.[4]

Véase también

Referencias

Número CAS
Shinkichi Shimizu; Nanao Watanabe; Toshiaki Kataoka; Takayuki Shoji; Nobuyuki Abe; Sinji Morishita; Hisao Ichimura (2002). «Pyridine and Pyridine Derivatives». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a22_399.
Chatterjeea, D.; Mitra, A. (2004). «Synthesis, Characterization and Reactivities of Schiff-base Complexes of Ruthenium(III)». J. Coord. Chem. 57: 175-182. doi:10.1080/00958970410001662435.
Mal, P.; Breiner, B.; Rissanen, K.; Nitschke, J. R. (2009). «White Phosphorus is Air-Stable Within a Self-Assembled Tetrahedral Capsule». Science 324 (5935): 1697-1699. PMID 19556504. doi:10.1126/science.1175313.

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Datos: Q4596887
Multimedia: Picolinaldehyde / Q4596887

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[1] Número CAS

[2] Shinkichi Shimizu; Nanao Watanabe; Toshiaki Kataoka; Takayuki Shoji; Nobuyuki Abe; Sinji Morishita; Hisao Ichimura (2002). «Pyridine and Pyridine Derivatives». Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a22_399.

[3] Chatterjeea, D.; Mitra, A. (2004). «Synthesis, Characterization and Reactivities of Schiff-base Complexes of Ruthenium(III)». J. Coord. Chem. 57: 175-182. doi:10.1080/00958970410001662435.

[4] Mal, P.; Breiner, B.; Rissanen, K.; Nitschke, J. R. (2009). «White Phosphorus is Air-Stable Within a Self-Assembled Tetrahedral Capsule». Science 324 (5935): 1697-1699. PMID 19556504. doi:10.1126/science.1175313.