Normorfina

Normorfina es un opiáceo análogo, el derivado N-desmetilado de la morfina, que fue descrita por primera vez en la década de 1950[2] cuando un gran grupo de análogos de la morfina N-sustituidas se caracterizaron para la actividad.

Normorfina
Nombre IUPAC
3,6α-Dihydroxy-4,5α-epoxy-7,8-didehydromorphinan
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C16H17NO3 
Identificadores
Número CAS 466-97-7[1]
ChEBI 7633
ChEMBL CHEMBL1227
PubChem 430245
UNII XUI1Y24IMI
InChI=InChI=1S/C16H17NO3/c18-11-3-1-8-7-10-9-2-4-12(19)15-16(9,5-6-17-10)13(8)14(11)20-15/h1-4,9-10,12,15,17-19H,5-7H2
Key: ONBWJWYUHXVEJS-ZTYRTETDSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 271,311 g/mol
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Normorfina tiene relativamente poca actividad opioide,[3][4] pero es un intermedio útil que se puede utilizar para producir ambos antagonistas de los opioides tales como la nalorfina, y también agonistas opioides potentes tales como N-phenethylnormorphine.[5] También se produce como un metabolito principal de la morfina,[6] con su formación a partir de la morfina catalizada por enzimas del hígado CYP3A4 y CYP2C8.[7]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Journal of the American Chemistry Society 75,4963 (1953)
  3. Fraser HF, Wikler A, Van Horn GD, Eisenman AJ, Isbell H. Human pharmacology and addiction liability of normorphine. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 1958 Mar;122(3):359-69. PMID 13539761
  4. Lasagna L, De Kornfeld TJ. Analgesic potency of normorphine in patients with postoperative pain. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 1958 Nov;124(3):260-3. PMID 13588540
  5. Daniel Lednicer. Central Analgetics. (1982), p146. ISBN 0-471-08314-3
  6. Yeh SY. Urinary excretion of morphine and its metabolites in morphine-dependent subjects. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 1975 Jan;192(1):201-10. PMID 235634
  7. Projean D, Morin PE, Tu TM, Ducharme J. Identification of CYP3A4 and CYP2C8 as the major cytochrome P450 s responsible for morphine N-demethylation in human liver microsomes. Xenobiotica. 2003 Aug;33(8):841-54. PMID 12936704
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