Isorhapontigenina

Isorhapontigenina
Nombre IUPAC
	5-[(E)-2-(4-hidroxi-3-metoxipfenil)etenil]benceno-1,3-diol
General
Otros nombres	3,4',5-trihidroxi-3'-methoxiestilbeno; ISO
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C; 15H; 14O; 4
Identificadores
Número CAS	32507-66-7[1]
ChEBI	167830
ChEMBL	CHEMBL110370
ChemSpider	4477172
PubChem	5318650
	SMILES COC1=C(C=CC(=C1)C=CC2=CC(=CC(=C2)O)O)O
	InChI InChI=InChI=1S/C15H14O4/c1-19-15-8-10(4-5-14(15)18)2-3-11-6-12(16)9-13(17)7-11/h2-9,16-18H,1H3/b3-2+; Key: ANNNBEZJTNCXHY-NSCUHMNNSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	258,27 g/mol
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La isorhapontigenina es un compuesto químico que posee la fórmula C
15H
14O
4, desde el punto de vista químico es un estilbenoide tetrahidroxilado y con un grupo metoxilo. Es un isómero de la rapontigenina y un análogo del resveratrol.[2] Se puede encontrar en la hierba china Gnetum cleistostachyum,[3] en Gnetum parvifolium[4] y en las semillas de la palma Aiphanes aculeata.[4]

De las lianas de Gnetum hainanense se puede aislar un tetrámero de isorhapontigenina, la gnetuhainina R.[5]

El glucósido de isorhapontigenina llamado isorhapontina, puede encontrarse en Picea abies), Picea sitchensis y Picea glauca).[6]

Referencias

Número CAS
Li, H.; Wang, A.; Huang, Y.; Liu, D.; Wei, C.; Williams, G.; Zhang, C.; Liu, G.; Liu, Y.; Hao, D.; Hui, R. T.; Lin, M.; Liang, C. C. (2005). "Isorhapontigenin, a new resveratrol analog, attenuates cardiac hypertrophy via blocking signaling transduction pathways". Free Radical Biology and Medicine 38 (2): 243–257. doi:10.1016/j.freeradbiomed.2004.10.020. PMID 15607907.
Fang, Y.; Yu, Y.; Hou, Q.; Zheng, X.; Zhang, M.; Zhang, D.; Li, J.; Wu, X. -R.; Huang, C. (2012). "The Chinese Herb Isolate Isorhapontigenin Induces Apoptosis in Human Cancer Cells by Down-regulating Overexpression of Antiapoptotic Protein XIAP". Journal of Biological Chemistry 287 (42): 35234–35243. doi:10.1074/jbc.M112.389494. PMC 3471739. PMID 22896709.
Piao, Z. S.; Feng, Y. B.; Wang, L.; Zhang, X. Q.; Lin, M. (2010). "Synthesis and HIV-1 inhibitory activity of natural products isolated from Gnetum parvifolium and their analogues". Yao xue xue bao = Acta pharmaceutica Sinica 45 (12): 1509–1515. PMID 21351490. edit (article in Chinese)
Huang, K. S.; Zhou, S.; Lin, M.; Wang, Y. H. (2002). "An Isorhapontigenin Tetramer and a Novel Stilbene Dimer fromGnetum hainanense". Planta Medica 68 (10): 916–920. doi:10.1055/s-2002-34951. PMID 12391556. edit
Hammerbacher, A.; Ralph, S. G.; Bohlmann, J.; Fenning, T. M.; Gershenzon, J.; Schmidt, A. (2011). "Biosynthesis of the Major Tetrahydroxystilbenes in Spruce, Astringin and Isorhapontin, Proceeds via Resveratrol and is Enhanced by Fungal Infection". Plant Physiology 157 (2): 876–890. doi:10.1104/pp.111.181420. PMC 3192583. PMID 21865488.

Enlaces externos

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Datos: Q6086299

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[1] Número CAS

[2] Li, H.; Wang, A.; Huang, Y.; Liu, D.; Wei, C.; Williams, G.; Zhang, C.; Liu, G.; Liu, Y.; Hao, D.; Hui, R. T.; Lin, M.; Liang, C. C. (2005). "Isorhapontigenin, a new resveratrol analog, attenuates cardiac hypertrophy via blocking signaling transduction pathways". Free Radical Biology and Medicine 38 (2): 243–257. doi:10.1016/j.freeradbiomed.2004.10.020. PMID 15607907.

[3] Fang, Y.; Yu, Y.; Hou, Q.; Zheng, X.; Zhang, M.; Zhang, D.; Li, J.; Wu, X. -R.; Huang, C. (2012). "The Chinese Herb Isolate Isorhapontigenin Induces Apoptosis in Human Cancer Cells by Down-regulating Overexpression of Antiapoptotic Protein XIAP". Journal of Biological Chemistry 287 (42): 35234–35243. doi:10.1074/jbc.M112.389494. PMC 3471739. PMID 22896709.

[Piao_1-4] Piao, Z. S.; Feng, Y. B.; Wang, L.; Zhang, X. Q.; Lin, M. (2010). "Synthesis and HIV-1 inhibitory activity of natural products isolated from Gnetum parvifolium and their analogues". Yao xue xue bao = Acta pharmaceutica Sinica 45 (12): 1509–1515. PMID 21351490. edit (article in Chinese)

[5] Huang, K. S.; Zhou, S.; Lin, M.; Wang, Y. H. (2002). "An Isorhapontigenin Tetramer and a Novel Stilbene Dimer fromGnetum hainanense". Planta Medica 68 (10): 916–920. doi:10.1055/s-2002-34951. PMID 12391556. edit

[6] Hammerbacher, A.; Ralph, S. G.; Bohlmann, J.; Fenning, T. M.; Gershenzon, J.; Schmidt, A. (2011). "Biosynthesis of the Major Tetrahydroxystilbenes in Spruce, Astringin and Isorhapontin, Proceeds via Resveratrol and is Enhanced by Fungal Infection". Plant Physiology 157 (2): 876–890. doi:10.1104/pp.111.181420. PMC 3192583. PMID 21865488.