Ircinal A
El Ircinial A es un pseudoalcaloide aislado de las esponjas marinas Ircinia sp. y Amphimedon sp. colectadas en Okinawa. [α]25D = +48 (c, 2.9 en cloroformo). UV: [neutro] λmax231 (ε8500) ( MeOH).[2][3]
Ircinal A | ||
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General | ||
Fórmula molecular | C26H38N2O2 | |
Identificadores | ||
Número CAS | 139975-55-6[1] | |
Propiedades físicas | ||
Masa molar | 410,598 g/mol | |
Punto de fusión | 70 °C (343 K) | |
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario. | ||
Actividad biológica
Este compuesto exhibe citotoxicidad contra células leucémicas L1210 y células de carcinoma epidermoide humano KB.[4]
Síntesis
Winkler y colaboradores realizaron la síntesis total del ircinal A de acuerdo al siguiente esquema sintético:[5]

Biosíntesis
Los ircinales A y B son precursores factibles de las manzaminas. La biosíntesis del Ircinal A se presume parte de dialdehídos insaturados provenientes de la ruptura oxidativa de ácidos grasos insaturados de acuerdo al siguiente esquema biosintético:[6]

Referencias
- Número CAS
- Kondo, K. et al., JOC, 1992, 57, 2480
- Tsuda, M. et al., Tetrahedron, 1994, 50, 7957
- Tsuda, M. et al., Heterocycles, 1997, 46, 765- 794
- Winkler, J.D. et al., JACS, 1998, 120, 6425- 6426
- Baldwin et al. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, No. 19. pp.2661-2663
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