Ircinal A

El Ircinial A es un pseudoalcaloide aislado de las esponjas marinas Ircinia sp. y Amphimedon sp. colectadas en Okinawa. [α]25D = +48 (c, 2.9 en cloroformo). UV: [neutro] λmax231 (ε8500) ( MeOH).[2][3]

Ircinal A
General
Fórmula molecular C26H38N2O2
Identificadores
Número CAS 139975-55-6[1]
Propiedades físicas
Masa molar 410,598 g/mol
Punto de fusión 70 °C (343 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Actividad biológica

Este compuesto exhibe citotoxicidad contra células leucémicas L1210 y células de carcinoma epidermoide humano KB.[4]

Síntesis

Winkler y colaboradores realizaron la síntesis total del ircinal A de acuerdo al siguiente esquema sintético:[5]

Biosíntesis

Los ircinales A y B son precursores factibles de las manzaminas. La biosíntesis del Ircinal A se presume parte de dialdehídos insaturados provenientes de la ruptura oxidativa de ácidos grasos insaturados de acuerdo al siguiente esquema biosintético:[6]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Kondo, K. et al., JOC, 1992, 57, 2480
  3. Tsuda, M. et al., Tetrahedron, 1994, 50, 7957
  4. Tsuda, M. et al., Heterocycles, 1997, 46, 765- 794
  5. Winkler, J.D. et al., JACS, 1998, 120, 6425- 6426
  6. Baldwin et al. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, No. 19. pp.2661-2663
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