Ftalimida

La Ftalimida es una imida derivada del ácido ftálico con dos grupos carbonilo unidos a una amina secundaria. Es un sólido blanco a temperatura ambiente.

Ftalimida
Nombre IUPAC
Isoindol-1,3-diona
General
Fórmula molecular C8H5O2N
Identificadores
Número CAS 85-41-6[1]
Número RTECS TI3920000
ChEBI 38817
ChEMBL CHEMBL277294
ChemSpider 6550
PubChem 6809
UNII 1J6PQ7YI80
InChI=InChI=1S/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9-7/h1-4H,(H,9,10,11)
Key: XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Blanco
Densidad 121 kg/m³; 0,121 g/cm³
Masa molar 147,13 g/mol
Punto de fusión 238/273,15 K (−35/0 °C)
Punto de ebullición 336/273,15 K (63/0 °C)
Propiedades químicas
Acidez 8,3 pKa
Solubilidad en agua <0,1mg/100ml (19,5 °C)
Riesgos
Ingestión Puede ser nocivo por ingestión.
Inhalación Puede ser nocivo si se inhala.
Piel No produce irritaciones.
Ojos No produce fuertes irritaciones.
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas

Cristales incoloros poco solubles en agua, soluble en ácido acético, etanol, soluciones acuosas básicas y benceno caliente. Insoluble en benceno frío, ligroína, cloroformo.

Preparación

Ftalimida se puede preparar por calentamiento de anhídrido ftálico con amoníaco acuoso dando 95-97% de rendimiento.

Alternativamente, se pueden preparar mediante la fusión del anhídrido con carbonato de amonio.

Aplicaciones

La ftalimida se utiliza en plásticos, en síntesis química, y en investigación.

Reactividad

Forma sales con diversos metales tales como potasio y sodio debido a su elevada acidez causada por los grupos carbonilo electrófilos unidos al átomo de nitrógeno, que se puede hacer reaccionar la ftalimida con carbonatos de metal.

Se puede obtener ftalimida de potasio, haciendo reaccionar ftalimida con carbonato de potasio en agua a 100 °C o con hidróxido de potasio en etanol absoluto.[2]

La ftalimida de potasio se utiliza en la síntesis de Gabriel de aminas primarias, y la síntesis de Gabriel de glicina tiene rendimientos tan altos como 85%.

Referencias
  1. Número CAS
  2. «β-BROMOETHYLPHTHALIMIDE». Organic Syntheses. Archivado desde el original el 6 de junio de 2011. Consultado el 15 de noviembre de 2011.
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