Fenetilamina sustituida

Las fenetilaminas sustituidas (o simplemente fenetilaminas), también conceptualizables como análogos de dopamina/adrenalina, son compuestos orgánicos que pueden ser pensados como derivados de la propia fenetilamina. La estructura molecular de todas las fenietilaminas contiene un anillo fenilo, unido a un grupo amina (NH
2) por medio de una cadena lateral etilo (−CH
2–CH
2−). En las fenetilaminas sustituidas, el anillo fenilo, la cadena lateral o el grupo amino son reemplazados por sustituyentes diferentes al hidrógeno.

Estructura de las fenetilaminas sustituidas. La propia fenetilamina se obtiene cuando R²=R³=R⁴=R⁵=R^N=R^α=R^β = H.

Algunas son drogas psicoactivas, incluyendo estimulantes, psicodélicos, y entactógenos, las cuales ejercen sus efectos principalmente a través de la modulación de los sistemas de neurotransmisores monoamina. Otras, tales como la dopamina y epinefrina son neurotransmisores. Las fenetilaminas sustituidas incluyen a las anfetaminas sustituidas, metilendioxifenetilaminas sustituidas y un gran grupo de alcaloides derivados de las fenetilaminas. Este grupo incluye tetrahidroisoquinolinas, bencilisoquinolinas, protoberberinas, aporfinas, morfinanos, protopinas y narcotina.[1]^p. 74

Las fenetilaminas sustituidas incluye una amplia variedad de clases de drogas. Entre estas se incluyen pero no se limitan a las drogas psicotrópicas (incluyendo alucinógenos tales como dl-2,5-dimetoxi-4-metilanfetamina a.k.a. DOM), estimulantes del sistema nervioso central (anfetamina), supresores del apetitio (fentermina), agentes antilipémicos, vasoconstrictores (incluyendo descongestivos nasales tales como la levometanfetamina y pseudoefedrina), broncodiladores, agentes cardiotónicos, vasodilatadores, reguladores de los canales de calcio y bloqueadores de los canales de calcio (esas propiedades pueden ser dependientes de la concentración), antidepresivos (bupropiona, fenelzina, y tranilcipromina), agentes neuroprotectivos, y fármacos antiparkinsonianos.

Las fenetilaminas sustituidas son conocidas por actuar como agentes adrenérgicos, (incluyendo inhibidores de la recaptación adrenérgica tales como la metanfetamina, agonistas beta adrenérgicos, tal como la metoxifenamina y la mefentermina, un agonista alfa adrenérgico; agentes antilipemicos (benfluorex) agentes dopaminérgicos (incluyendo inhibidores de la recaptación de dopamina tales como bupropion y agonistas serotoninérgicos como la 2,5-dimetoxi-4-bromoanfetamina y el inhibidor en la captación de serotonina fenfluramina), reguladores y bloqueadores de los canales de calcio (prenilamina y verapamil) e inhibidores de la monoamino oxidasa (selegilina).