Fenazona

La fenazona es un analgésico derivado de la pirazolona. Fue sintetizado por primera vez por Ludwig Knorr en 1883. Se prepara reduciendo el diorto-dinitrofenilo con amalgama de sodio y metanol, o calentando difenilen-orto-dihidrazina con ácido clorhídrico a 150 °C.

Fenazona
Nombre IUPAC
1,2-dihidro-1,5-dimetil-2-fenil-3H-pirazol-3-ona
General
Fórmula estructural Ver imagen
Fórmula molecular C11H12N2O
Identificadores
Número CAS 60-80-0[1]
ChEBI 31225
ChEMBL CHEMBL277474
ChemSpider 2121
DrugBank 01435
PubChem 2206
UNII T3CHA1B51H
KEGG D01776 C13244, D01776
InChI=InChI=1S/C11H12N2O/c1-9-8-11(14)13(12(9)2)10-6-4-3-5-7-10/h3-8H,1-2H3
Key: VEQOALNAAJBPNY-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad 119 kg/m³; 119 g/cm³
Masa molar 18 823 g/mol
Punto de fusión 384/−388 K (111/−661 °C)
Punto de ebullición 592 K (319 °C)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1700 g/L a 20 °C
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades

La fenazona es un polvo blanco, cristalino e inodoro muy soluble en agua (1700 g/L a 20 °C) Funde entre 111 y 114 °C, y hierve a 319 °C. Al calentarlo sobre los 360 °C, comienza a descomponerse.[2]

Usos

La fenazona es un antiinflamatorio del grupo de las pirazolonas. Es el más antiguo analgésico de acción débil y posee además una acción antipirética y propiedades espasmolíticas sobre órganos de tejido muscular liso.

Forma parte de la composición de algunos medicamentos como Epistaxol.

Referencias
  1. Número CAS
  2. «Banco de datos de compuestos GESTIS del BGIA.» (en alemán).
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