Febrifuguina

La febrifuguina es un alcaloide quinazolónico aislado originalmente de la hierba china Dichroa febrifuga. También están presentes en las plantas del género Hydrangea.[2][α]=D25 = +6° (c = 0.5 en cloroformo); [α]D25 = +28° (c = 0.5 en etanol).

Febrifuguina
Nombre IUPAC
3-{3-[(2S,3R)-3-Hidroxipiperidin-2-il]-2-oxopropil}quinazolin-4(3H)-ona
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C16H19N3O3
Identificadores
Número CAS 24159-07-7[1]
ChEBI 4994
ChEMBL CHEMBL479432
ChemSpider 56900
PubChem 63224
UNII 89UWD0FH2I
KEGG C10677
O=C1c3ccccc3/N=C\N1CC(=O)C[C@@H]2NCCC[C@H]2O
InChI=InChI=1S/C16H19N3O3/c20-11(8-14-15(21)6-3-7-17-14)9-19-10-18-13-5-2-1-4-12(13)16(19)22/h1-2,4-5,10,14-15,17,21H,3,6-9H2/t14-,15+/m0/s1
Key: FWVHWDSCPKXMDB-LSDHHAIUSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Cristales dimórficos, agujas(etanol)
Densidad 1,39 kg/m³; 0,00139 g/cm³
Masa molar 301,34 g/mol
Punto de fusión 139 °C (412 K)
Propiedades químicas
Solubilidad en agua Altamente soluble en metanol con cloroformo y etanol; poco soluble en agua, acetona y cloroformo. Prácticamente insoluble en éter etílico, benceno, éter de petróleo.
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

La febrifuguina presenta propiedades antimaláricas y su derivado halogenado ha sido utilizado en medicina veterinaria como coccidiostático.[3]

Referencias
  1. Número CAS
  2. McLaughlin, Noel P.; Evans, Paul. Dihydroxylation of Vinyl Sulfones: Stereoselective Synthesis of (+)- and (−)-Febrifugine and Halofuginone. The Journal of Organic Chemistry (2010) v.75(2):p.518–21.
  3. Debanjan Sen, Anirban Banerjee,1 Ashoke Kumar Ghosh, and Tapan Kumar Chatterjee. Synthesis and antimalarial evaluation of some 4-quinazolinone derivatives based on febrifugine. J. Adv. Pharm. Technol. Res. (2010) v.1(4):p.401–405
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