Dimetilacrilato de etilenglicol

El dimetilacrilato de etilenglicol (EGDMA en inglés) es un diéster formado por la reacción de condensación de dos moles de ácido metacrílico con uno de etilenglicol.[2]

Dimetilacrilato de etilenglicol
Nombre IUPAC
2-(2-Metil-acriloiloxi)etil 2-metil-acrilato
General
Otros nombres Dimetacrilato de etilenglicol
1,2-Bis(metacriloiloxi)etano
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular C10H14O4
Identificadores
Número CAS 97-90-5[1]
ChEBI 53436
ChEMBL CHEMBL1709582
ChemSpider 7077
PubChem 7355
UNII 7BK5G69305
InChI=InChI=1S/C10H14O4/c1-7(2)9(11)13-5-6-14-10(12)8(3)4/h1,3,5-6H2,2,4H3
Key: STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Incoloro
Densidad 1051 kg/m³; 1051 g/cm³
Masa molar 19 822 g/mol
Punto de fusión −20 °C (253 K)
Punto de ebullición 98/−100 °C (371/173 K)
Índice de refracción (nD) 1,4540 (20 °C)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

El dimetacrilato de etilenglicol (EGDMA) es un monómero metacrílico difuncional insoluble en agua que se emplea bastante como agente de entrecruzamiento de copolímeros, sobre todo en algunos hidrogeles que se usan como lentes de contacto y materiales absorbentes.[3]

Síntesis

El dimetacrilato de etilenglicol (EGDMA) se prepara mediante una reacción de condensación entre etilenglicol y ácido metacrílico, en una relación molar de al menos 1:2 (un mol de etilenglicol por cada 2 moles de ácido metacrílico). También se puede sintetizar por la transesterificación con etilenglicol del éster metílico del ácido metacrílico, el metacrilato de metilo, en la misma proporción molar.

Usos

El EGDMA forma homopolímeros y copolímeros. Los copolímeros se pueden preparar con: ácido acrílico y sus sales (los acrilatos) amidas y ésteres, metacrilatos, acrilonitrilo, ésteres de ácido maleico, acetato de vinilo, cloruro de vinilo, cloruro de vinilideno, estireno, butadieno...[4]

El EGDMA también es una materia prima muy útil para la síntesis química, porque experimenta fácilmente reacciones de adición con una amplia variedad de compuestos orgánicos e inorgánicos.

El EGDMA ya se ha comentado que se utiliza como un agente entrecruzante para polímeros acrílicos o copolímeros ABS.[5]

Referencias
  1. Número CAS
  2. Bielstein 2, IV, 1532
  3. «Poly(ethylene glycol dimethacrylate-n-vinyl imidazole) beads for heavy metal removal». Journal of Hazardous Materials 106: 93-99. enero de 2004.
  4. BASF. «Ethylene Glycol Dimethacrylate (EGDMA)». Archivado desde el original el 7 de marzo de 2016. Consultado el 6 de febrero de 2013.
  5. Irena Pulko and Peter Krajnc (2005). «Influence of Crosslinker and Monomer Ratio on Bead Size Distribution, Swelling and Polymer Network Flexibility of 4-Nitrophenylacrylate Polymer Supports». Acta Chim. Slov. 52: 215-223. Archivado desde el original el 10 de diciembre de 2006.
Este artículo ha sido escrito por Wikipedia. El texto está disponible bajo la licencia Creative Commons - Atribución - CompartirIgual. Pueden aplicarse cláusulas adicionales a los archivos multimedia.