Bufalina

Bufalina
Nombre IUPAC
	3β,14-Dihidroxi-5β-bufa-20,22-dienolida
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C24H34O4
Identificadores
Número CAS	465-21-4[1]
ChEBI	517248
ChEMBL	399680
ChemSpider	7826155
PubChem	9547215
UNII	U549S98QLW
KEGG	C16922
	SMILES C[C@]12CC[C@@H](C[C@H]1CC[C@@H]3[C@@H]2CC[C@]4([C@@]3(CC[C@@H]4c5ccc(=O)oc5)O)C)O
	InChI InChI=1S/C24H34O4/c1-22-10-7-17(25)13-16(22)4-5-20-19(22)8-11-23(2)18(9-12-24(20,23)27)15-3-6-21(26)28-14-15/h3,6,14,16-20,25,27H,4-5,7-13H2,1-2H3/t16-,17+,18-,19+,20-,22+,23-,24+/m1/s1; Key: QEEBRPGZBVVINN-BMPKRDENSA-N
Propiedades físicas
Masa molar	386,246 g/mol

La bufalina es una toxina esteroidea cardiotónica[2] aislada originalmente del veneno de sapo chino, el cual es un componente de algunos medicamentos tradicionales chinos.[3][4]

En investigación

La bufalina posee un efecto antitumoral in vitro contra varias líneas celulares malignas, incluyendo la del carcinoma hepatocelular[5] y la de cáncer de pulmón.[6] Sin embargo, al igual que ocurre con otras bufadienolidas, su potencial uso queda restringido por su cardiotoxicidad.[7]

Referencias

Número CAS
A Dasgupta, P Datta (1998). «Rapid detection of cardioactive bufalin toxicity using fluorescence polarization immunoassay for digitoxin». Ther Drug Monit 20 (1): 104-108. doi:10.1097/00007691-199802000-00019.
«Datasheet: Bufotalin sc-sc-200136». Santa Cruz Biotechnology, Inc.
Okada, Masahiro; Suga, Toshiro (April 1960). «Pharmacology of the principles isolated from Senso (Ch'an Su) the dried venom of the Chinese toad (IV)». Asian Medical Journal 3 (4): 155-160.
Zhang ZJ (Feb 2014). «Bufalin attenuates the stage and metastatic potential of hepatocellular carcinoma in nude mice.». J Transl Med 12: 57. PMC 4015709. PMID 24581171. doi:10.1186/1479-5876-12-57.
Wu SH (2014). «Bufalin induces cell death in human lung cancer cells through disruption of DNA damage response pathways». Am J Chin Med 42 (3): 729-42. PMID 24871662. doi:10.1142/S0192415X14500475.
Ma H (Jul 2012). «The novel antidote Bezoar Bovis prevents the cardiotoxicity of Toad (Bufo bufo gargarizans Canto) Venom in mice». Exp Toxicol Pathol. 64 (5): 417-23. PMID 21084181. doi:10.1016/j.etp.2010.10.007.

Enlaces externos

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[1] Número CAS

[Dasgupta-2] A Dasgupta, P Datta (1998). «Rapid detection of cardioactive bufalin toxicity using fluorescence polarization immunoassay for digitoxin». Ther Drug Monit 20 (1): 104-108. doi:10.1097/00007691-199802000-00019.

[santacruz-3] «Datasheet: Bufotalin sc-sc-200136». Santa Cruz Biotechnology, Inc.

[Okada1960-4] Okada, Masahiro; Suga, Toshiro (April 1960). «Pharmacology of the principles isolated from Senso (Ch'an Su) the dried venom of the Chinese toad (IV)». Asian Medical Journal 3 (4): 155-160.

[pmid_=_24581171-5] Zhang ZJ (Feb 2014). «Bufalin attenuates the stage and metastatic potential of hepatocellular carcinoma in nude mice.». J Transl Med 12: 57. PMC 4015709. PMID 24581171. doi:10.1186/1479-5876-12-57.

[pmid_=_24871662-6] Wu SH (2014). «Bufalin induces cell death in human lung cancer cells through disruption of DNA damage response pathways». Am J Chin Med 42 (3): 729-42. PMID 24871662. doi:10.1142/S0192415X14500475.

[pmid_=_21084181-7] Ma H (Jul 2012). «The novel antidote Bezoar Bovis prevents the cardiotoxicity of Toad (Bufo bufo gargarizans Canto) Venom in mice». Exp Toxicol Pathol. 64 (5): 417-23. PMID 21084181. doi:10.1016/j.etp.2010.10.007.