Ascorbígeno

Los ascorbígenos son productos de condensación del triptófano con el ácido ascórbico. Todos son 3,3a,6-trihidroxi-3-(1H-indol-3-ilmetil)tetrahidrofuro[3,2-b]furan-2(3H)-onas. Los ascorbígenos A y B son apímeros y el neoascorbígeno es el derivado N metoxilado del ascorbígeno B. Estos compuestos han sido aislados de plantas de familias brassicaceae y salvadoraceae. Su actividad contribuye a las cualidades anticancerígenas de muchas especies de plantas de estas familias.[1]

Nombre Estructura Fórmula molecular CAS Masa molecular (g/mol) Estado Fuente natural Otras propiedades
Ascorbígeno A
C15H15NO6 26676-89-1 305.287 Polvo amorfo PF = 65 °C Aislado de col y otras crucíferas[2] [α]25D = +11 (c, 2.0 en EtOH)
Ascorbígeno B
C15H15NO6 26548-49-2 305.287 Polvo amorfo amarillo PF = 70 °C Aislado de col, rábano y otras crucíferas[3] [α]25D = +12.5 (c, 1.0 en EtOH)
Neoascorbígeno
C16H17NO7 331754-99-5 335.313 Polvo Aislado de varias especies de Brassica así como de Azima tetracantha y Thellungiella halophila[4] [α]20D = +8 (c, 0.05 en EtOH)

Referencias
  1. Preobrazhenskaya, M.N. et al., Pharmacol. Ther., 1993, 60, 303- 313
  2. Piironen, E. et al., Acta Chem. Scand., 1962, 16, 1286- 1287
  3. Kiss, G. et al., Helv. Chim. Acta, 1966, 49, 989- 992
  4. Agerbirk, N. et al., J. Agric. Food Chem., 1998, 46, 1563- 1571
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