Anhídrido succínico

El anhídrido succínico, también llamado dihidro-2,5-furanodiona, es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C4H4O3. Este sólido[2] incoloro es el anhídrido del ácido succínico.[3]

Anhídrido succínico
Nombre IUPAC
oxolan-2,5-diona
General
Otros nombres 2,5(3H,4H)-Furanodiona;
anhídrido succínico
Fórmula estructural (CH2CO)2O
Fórmula molecular C4H4O3
Identificadores
Número CAS 108-30-5[1]
ChEBI 36595
ChEMBL CHEMBL1370164
ChemSpider 7634
PubChem 7922
UNII 6RF4O17Z8J
KEGG C19524
InChI=InChI=1S/C4H4O3/c5-3-1-2-4(6)7-3/h1-2H2
Key: RINCXYDBBGOEEQ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad 1230 kg/m³; 123 g/cm³
Masa molar 10 007 g/mol
Punto de fusión 118 °C (391 K) - 120 °C (393 K)
Punto de ebullición 261 °C (534 K)
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Obtención y síntesis

El anhídrido succínico se puede obtener por reacción de ácido succínico y anhídrido acético, cloruro de acetilo u oxicloruro de fósforo.[4] Incluso por calentamiento del ácido succínico por encima de 200 °C, se obtiene el anhídrido succínico.[5] También pueden obtenerse a través de la hidrogenación catalítica de anhídrido maleico.[6]

Reactividad

El anhídrido succínico se hidroliza en agua liberando 46,86 KJ/mol[7] dando lugar al ácido succínico.

Con alcoholes (ROH), sucede una reacción similar, en la que se producen los derivados éster del ácido succínico:

Peligros para la salud

Las consecuencias de contacto o inhalación con anhídrido succínico son: irritación de la piel y el tracto respiratorio, y las membranas mucosas pueden inflamarse.

Usos

El anhídrido succínico se usa en la síntesis química de otros compuestos químicos, tales como la tetralona, 1-naftol, tetralina y naftaleno[8] y de N-clorosuccinimida y N-bromosuccinimida.[9] La producción industrial del anhídrido citracónico (metilmaleico) por reacción del anhídrido succínico con formaldehído,[6] compuesto que se utiliza en la industria del papel como agente de encolado.

Véase también

Referencias
  1. Número CAS
  2. McLean, Andrew; Adams, Roger (1936). Journal of the American Chemical Society 58 (5): 804. doi:10.1021/ja01296a038.
  3. Louis F. Fieser, E. L. Martin, R. L. Shriner, and H. C. Struck (1932). «Succinic Anhydride». organic syntheses 12: 66.
  4. L. F. Fieser, E. L. Martin, R. L. Shriner, H. C. Struck (1943). «Succinic anhydride». Organic Syntheses.
  5. Arnold Willmes. Taschenbuch Chemische Substanzen: Elemente - Anorganika - Organika - Naturstoffe - Polymere. ISBN 978-3-8171-1787-1.
  6. Lohbeck, K., Haferkorn, H., Fuhrmann, W., Fedtke, N. (2005). Maleic and Fumaric Acids in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co KGaA, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a16_053.
  7. Conn, J.B.; Kistiakowsky, G.B.; Roberts, R.M.; Smith, E.A., Heats of organic reactions. XIII. Heats of hydrolysis of some acid anhydrides, J. Am. Chem. Soc., 1942, 64, 1747-17
  8. Georg Thieme Verlag (1995). Römpp Lexikon Chemie. 9 Auflage.
  9. S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane (1980). «Lehrbuch der Organischen Chemie». Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie.
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