1-cloro-2-octino

El 1-cloro-2-octino o 1-clorooct-2-ino es un compuesto orgánico de fórmula molecular C8H13Cl. Es un cloroalquino lineal de ocho carbonos con un átomo de cloro unido a uno de los carbonos terminales y un triple enlace entre los carbonos 2 y 3 de la cadena carbonada.[2][3][4]

1-cloro-2-octino
Nombre IUPAC
1-clorooct-2-ino
General
Fórmula semidesarrollada ClCH2-C≡C-(CH2)4-CH3
Fórmula molecular C8H13Cl
Identificadores
Número CAS 51575-83-8[1]
ChemSpider 3553157
PubChem 4349444
CCCCCC#CCCl
InChI=InChI=1S/C8H13Cl/c1-2-3-4-5-6-7-8-9/h2-5,8H2,1H3
Key: OUMUOQQKEAGFCJ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Densidad 931 kg/m³; 0,931 g/cm³
Masa molar 14 464 g/mol
Punto de fusión 21 °C (294 K)
Punto de ebullición 191 °C (464 K)
Presión de vapor 0,7 ± 0,4 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,46
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 45 mg/L
log P 3,813
Familia Haloalquino
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 341 K (68 °C)
NFPA 704

2
2
0
 
Compuestos relacionados
cloroalquinos 1-cloro-2-heptino
cloroalcanos 1-clorooctano
cloroalquenos 1-cloro-2-octeno
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 1-cloro-2-octino es un líquido incoloro con una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,931 g/cm³. Tiene su punto de ebullición a 191 °C (81 °C a una presión de solo 15 mmHg) y su punto de fusión a 21 °C, siendo ambos valores estimados.[3]

El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 3,813, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares.[3] Es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[5]

Síntesis

El 1-cloro-2-octino se puede sintetizar tratando 2-octin-1-ol con 3,3-dicloro-1,2-difenilciclopropeno, obteniéndose también 2,3-difenil-2-ciclopropen-1-ona (DPC). Esta misma reacción tiene lugar si, en vez de 2-octin-1-ol, se utiliza 2-ciclohexenol como precursor. En ambos casos se consigue un rendimiento del 90%.[6]

Usos

El 1-cloro-2-octino se ha utilizado en reacciones de alquilación de alquinos, empleando una sal de cobre (por ejemplo ioduro de cobre (I)) como catalizador, ioduro de sodio y carbonato de potasio.[7] También en reacciones con ésteres sililborónicos en presencia de cianuro de cobre (I) como catalizador y metóxido de sodio como base estequiométrica, para generar silanos alenílicos terminales.[8]

Este cloroalquino se puede usar como hidrocarburo halogenado junto a un monómero polimerizable en la manufactura de neumáticos de alto rendimiento para automóviles y motocicletas.[9]

Precauciones

El 1-cloro-2-octino es un producto combustible cuyo punto de inflamabilidad es 68 °C. El contacto con el provoca irritación en la piel y en los ojos.[5]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 1-cloro-2-octino:

Referencias
  1. Número CAS
  2. 1-Chloro-2-octyne (PubChem)
  3. 1-Chloro-2-octyne (ChemSpider)
  4. 1-Chloro-2-octyne
  5. 1-chloro-2-octyne. Safety data sheet (ThermoFisher)
  6. Kelly, B.D.; Lambert, T.H. (2009). «Aromatic Cation Activation of Alcohols: Conversion to Alkyl Chlorides Using Dichlorodiphenylcyclopropene». J. Am. Chem. Soc. 131 (39): 13930-13931. Consultado el 22 de febrero de 2020.
  7. Aitken, R. A.; Aitken, K. (2008). «43.8.3.1.7.1 Variation 1: With a Chloroalkane». Science of Synthesis 43: 599. Consultado el 22 de febrero de 2020.
  8. Delvos, L. B.; Oestreich, M. (2017). «4.4.7.2.7.3 Transition-Metal-Catalyzed Propargylic Substitution». Science of Synthesis 1: 149. Consultado el 22 de febrero de 2020.
  9. Pneumatic tire and method for making a pneumatic tire (2010) Imhoff, S.J.A.; Siffer, F.G.A.; Gillick, J.G. Patente US20130186538A1
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