1,2-dicloro-2-metilpropano

El 1,2-dicloro-2-metilpropano, llamado también 1,2-dicloroisobutano o cloruro de 2-cloroisobutirilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C4H8Cl2. Es un haloalcano ramificado de cuatro carbonos con dos átomos de cloro, isómero de los distintos diclorobutanos.[2][3][4]

1,2-dicloro-2-metilpropano
Nombre IUPAC
1,2-dicloro-2-metilpropano
General
Otros nombres 1,2-dicloroisobutano
Cloruro de 2-cloroisobutililo
Fórmula semidesarrollada CH3-CCl(CH3)-CH2Cl
Fórmula molecular C4H8Cl2
Identificadores
Número CAS 594-37-6[1]
Número RTECS TX5030000
ChemSpider 105392
PubChem 117943
CC(C)(CCl)Cl
InChI=1S/C4H8Cl2/c1-4(2,6)3-5/h3H2,1-2H3
Key: OQPNDCHKFIHPBY-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido
Densidad 1095 kg/m³; 1,095 g/cm³
Masa molar 12 701 g/mol
Punto de fusión −70 °C (203 K)
Punto de ebullición 105 °C (378 K)
Presión de vapor 32,9 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,437
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 465 mg/L
log P 2,43
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 289 K (16 °C)
NFPA 704

3
3
0
 
Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-cloro-2-metilpropano
2-cloro-2-metilpropano
policloroalcanos 1,2,3,4-tetraclorobutano
1,1,1,3,3-pentaclorobutano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 1,2-dicloro-2-metilpropano es un líquido que tiene su punto de ebullición a 105 °C y su punto de fusión a -70 °C. Posee una densidad mayor que la del agua (ρ = 1,095 g/cm³). El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 2,43, revela que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Es poco soluble en agua (465 mg/L aproximadamente)[3] e incompatible con agentes oxidantes fuertes así como con bases fuertes.[5]

Síntesis

El isobutileno reacciona con cloro dando lugar a 1,2-dicloro-2-metilpropano como producto mayoritario cuando la reacción es activada por luz en ausencia de oxígeno.[6] La síntesis de 1,2-dicloro-2-metilpropano también puede realizarse a partir de 3-cloro-2-metil-1-propeno usando una mezcla de trimetilclorosilano y agua con un rendimiento del 67%.[7] Otra vía de síntesis es por cloración de alcohol 1-cloro-terc-butílico empleando fósforo (V) como catalizador. Con este último método el rendimiento alcanza el 87%.[8]

Usos

El 1,2-dicloro-2-metilpropano se emplea como oxidante en tetrahidrofurano (THF) en diversas reacciones: síntesis de naftalenos polisustituidos,[9] síntesis de fenantrenos vía benzanulación [4+2],[10] arilación de propionamidas 2,2-sustituidas,[11] arilación de alquenos con reactivos de Grignard[12] y arilación/alquenilación de enlaces C(sp3)-H.[13] De forma general, todas estas reacciones están catalizadas por hierro.

En este sentido, la reacción entre una amida de zinc primaria y un reactivo de diorganozinc da lugar a una amina secundaria en presencia de tris(acetilacetonato) de hierro (III) (Fe(acac)3) como catalizador y 1,2-dicloro-2-metilpropano como oxidante. El 1,2-dicloro-2-metilpropano es esencial para lograr la formación de enlaces C-N, presumiblemente por la formación de una especie catalítica intermedia de hierro con grupos arilo y amido.[14]

Precauciones

El 1,2-dicloro-2-metilpropano es un compuesto muy inflamable, tanto en forma líquida como en vapor, que tiene su punto de inflamabilidad a 16 °C. Puede formar mezclas explosivas con el aire y su descomposición térmica genera cloruro de hidrógeno. El contacto con esta sustancia produce irritación en piel y ojos, severa en este último caso. Se sospecha que puede provocar defectos genéticos y cáncer.[5]

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 1,2-dicloro-2-metilpropano:

Referencias
  1. Número CAS
  2. 1,2-Dichloro-2-methylpropane (PubChem)
  3. 1,2-Dichloro-2-methylpropane (ChemSpider)
  4. 1,2-Dichloroisobutane (Chemical Book)
  5. «1,2-Dichloro-2-methylpropane. MSDS (synquest)». Archivado desde el original el 11 de enero de 2020. Consultado el 11 de enero de 2020.
  6. Taft, Jr., R.W. (1948). «Substitution vs. Addition in the Low Temperature Non-activated Chlorination of Olefins, an Argument for an Ionic Substitution Mechanism». J. Am. Chem. Soc. 70 (10): 3364-3369. Consultado el 12 de enero de 2020.
  7. Boudjouk, P.; Kim, B.-K.; Han, B.H. (1996). «Trimethylchlorosilane and Water. Convenient Reagents for the Regioselective Hydrochlorination of Olefins». Synthetic Communications 26 (18): 3479-3484. Consultado el 12 de enero de 2020.
  8. Denton, R.M.; An, J.; Adeniran, B.; Blake, A.J.; Lewis, W.; Poulton, A.M. (2011). «Catalytic Phosphorus(V)-Mediated Nucleophilic Substitution Reactions: Development of a Catalytic Appel Reaction». J. Org. Chem. 76 (16): 6749-6767. Consultado el 12 de enero de 2020.
  9. Ilies, L.; Matsumoto, A.; Kobayashi, M.; Yoshikai, N.; Nakamura, E. (2012). «Synthesis of Polysubstituted Naphthalenes by Iron-Catalyzed [2+2+2] Annu­lation of Grignard Reagents with Alkynes». Synlett 23 (16): 2381-2384. Consultado el 12 de enero de 2020.
  10. Knochel, P.; Steib, A.K. (2011). «Fe-Catalyzed Phenanthrene Synthesis via [4+2] Benzannulation». Synfacts 7: 774. Consultado el 12 de enero de 2020.
  11. Knochel, P.; Steib, A.K. (2013). «Iron-Catalyzed Arylation of 2,2-Disubstituted Propionamides». Synfacts 9 (7): 771. Consultado el 12 de enero de 2020.
  12. Trejos, A.; Odell, L.R. (2013). «3.1.1.5.2.1.2 With Organozinc and Grignard Reagents». Science of Synthesis: Cross Coupling and Heck-Type Reactions 3: 365. Consultado el 12 de enero de 2020.
  13. Knochel, P.; Ketels, M. (2017). «Directed Arylation and Alkenylation of C(sp3)–H Bonds». Synfacts 13 (2): 188. Consultado el 12 de enero de 2020.
  14. Nakamura, Y.; Ilies, L.; Nakamura, E. (2011). «Iron-Catalyzed Oxidative Monoarylation of Primary Amines with Organozinc Reagents». Org. Lett. 13 (22): 5998-6001. Consultado el 12 de enero de 2020.
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