1,1,2,2-tetrabromoetano

El tetrabromoetano (TBE) es un hidrocarburo halogenado, Con fórmula química C2H2Br4. Aunque tres átomos de bromopueden unirse a uno de los átomos de carbono creando 1,1,1,1,2-tetrabromoetano, esto no es termodinámicamente favorable, así que en la práctica el tetrabromoetano es igual al 1,1,2,2-tetrabromoetano, donde cada átomo de carbono une dos átomos de bromo.

1,1,2,2-tetrabromoetano
Nombre IUPAC
1,1,2,2-tetrabromoetano
General
Otros nombres	Tetrabromuro de acetileno, Líquido de Muthmann.
Fórmula estructural	CHBr2-CHBr2
Fórmula molecular	C2H2Br4
Identificadores
Número CAS	79-27-6[1]
ChEMBL	CHEMBL1438332
ChemSpider	6339
PubChem	6588
SMILES BrC(Br)C(Br)Br
InChI InChI=1S/C2H2Br4/c3-1(4)2(5)6/h1-2H Key: QXSZNDIIPUOQMB-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido amarillento denso
Olor	Olor a alcanfor y yodoformo
Masa molar	34 568 g/mol
Punto de fusión	272,2 K (−1 °C)
Punto de ebullición	516,7 K (244 °C)
Presión de vapor	2.0 x 10-2 mmHg
Índice de refracción (nD)	1.637
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	630 mg/L−1 (a 20 °C)
Solubilidad	Miscible en: etanol, éter etílico, cloroformo, anilina y ácido acético. Soluble en: benceno, acetona y ligeramente soluble en tetracloruro de carbono
log P	2.8
Termoquímica
Capacidad calorífica (C)	165.7 J K−1 mol−1
Peligrosidad
SGA
Punto de inflamabilidad	97 K (−176 °C)
NFPA 704	1 3 1
Temperatura de autoignición	335 K (62 °C)
Frases H	H319 H330 H412
Frases P	P260 P273 P284 P305+351+338 P310
Riesgos
Riesgos principales	Mortal en la inhalación
Ingestión	Véase inhalación
Inhalación	Irritación de nariz, Dolor abdominal, tos, náusea, dolor de cabeza, dolor de garganta, vértigo y puede ser letal
Piel	Irritación
Ojos	Irritación
LD50	1.2 g kg−1 (oral, rat)[2] 5.25 g kg−1 (dermal, rata) 0.4 g/kg (oral, cavia porcellus)[2] 0.4 g/kg (oral, conejo)[2] 0.269 g/kg (oral, ratón)[2]
Más información	Sintomas no especificados: anorexia , ictericia; leucocitosis y depresión del sistema nervioso central Fuentes de informacion: (pdf de 1 mega) y
Valores en el SI y en condiciones estándar (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Tiene una densidad inusualmente alta para un compuesto orgánico, cerca de 3 g/mL, debido en gran parte a los cuatro átomos de bromo El TBE es un líquido a temperatura ambiente, y se utiliza para separar minerales de su roca de apoyo por medio de la flotación preferencial. La arena, la caliza, la dolomita y otros tipos de material rocoso flotarán en el TBE, mientras que minerales como la esfalerita, la galena y la pirita se hundirán. Un compuesto relacionado, el bromoformado, también se utiliza a veces en estas aplicaciones, sin embargo, el TBE es más práctico debido a su mayor rango de líquido y menor presión de vapor. Se sabe que se ha producido envenenamiento agudo por TBE.