Ésteres de sorbitano

Los ésteres de ácidos grasos de sorbitano o, simplemente ésteres de sorbitano, se conocen comercialmente con el nombre de Spans. Todos tienen en común la estructura del sorbitano (anhídrido de 1,4-D-sorbitol), que se esterifica con uno o varios ácidos grasos.

Struktur von Sorbit und seines Anhydrids 1,4-Sorbitan
Estructura del sorbitol y su anhídrido 1,4-sorbitano
Fünfring- und Sechsringformen der Sorbitanfettsäureester
Estructuras de anillos de cinco y seis eslabones de sorbitano

Preparación

La producción industrial se lleva a cabo a aproximadamente a 250 °C con sorbitol y el ácido graso correspondiente. Estos ácidos grasos pueden venir de fuentes animales, pero por lo general se usan los obtenidos a partir de grasas vegetales, al ser más baratos.[1] También es posible utilizar una mezcla de ácidos grasos (ácido esteárico, ácido láurico, ácido oleico y ácido palmítico), la cual forma una mezcla compleja de diferentes ésteres de ácidos grasos de sorbitano, que también tiene las propiedades químicas deseadas.

Propiedades y usos

Los ésteres de sorbitano son sustancias orgánicas de alto punto de ebullición, cerosos y/o viscosos, que contienen elementos estructurales hidrófilos (afín al agua) y lipófilos (afín a las grasas). Debido a esto son tensioactivos y actúan como emulsionantes. Sirven para la estabilización de las estructuras cristalinas en grasas, como agentes de formación de espuma y mejoran la fluidez de la margarina líquida y otras emulsiones grasas. Los ésteres de sorbitano están autorizados en la UE como aditivos alimentarios: E 491, E 492, E 493, E 494 y E 495, y se utilizan en ciertos alimentos, cada uno con un límite máximo fijo.[2]

Ésteres de sorbitano de uso alimenticio
Nombre Monoestearato de sorbitano Triestearato de sorbitano Monolaurato de sorbitano Monooleato de sorbitano Trioleato de sorbitano Monopalmitato de sorbitano
Otros nombres Span 60 Span 65 Span 20 Span 80 Span 85 Span 40
Número E E 491 E 492 E 493 E 494 E 495
Número CAS 1338-41-6 26658-19-5 1338-39-2 1338-43-8 26266-58-0 1338-40-5
HLB 4,7 2,1 8,6 4,3 1,8 6,7
Nombre IUPAC Octadecanoato de
[2-[(2R,3S,4R)-3,4-
dihidroxitetrahidrofuran-
2-il]-2-hidroxietilo]		 Octadecanoato de
[2-[(2R,3S,4R)-4-
hidroxi-3-octadecanoiloxi-
oxolan-2-il]-2-octadecanoiloxietilo]		 Dodecanoato de
[2-[(2R,3S,4R)-3,4-
dihidroxitetrahidrofuran-
2-il]-2-hidroxietilo]		 (Z)-Octadec-9-enoato de
[2-(3,4-dihidroxioxolan-2-il)-
2-hidroxietilo]		 (Z)-octadec-9-enoato de
[(2R)-2-[(3R,4S)-4-hidroxi-3-
[(Z)-octadec-9-enoil]
oxioxolan-2-il]-2-
[(Z)-octadec-9-enoil]oxietilo] 		Hexadecanoato de
[2-[(2R,3S,4R)-3,4-
dihidroxitetrahidrofuran-
2-il]-2-hidroxietilo]
Fórmula C24H46O6 C60H114O8 C18H34O6 C24H44O6 C60H108O8 C22H42O6
LD50 31 g/kg (oral, Rata)[3] 33,6 g/kg (oral, Rata)[4]

Referencias
  1. Zusatzstoffe-online.de: E 495 : Sorbitanmonopalmitat Archivado el 30 de agosto de 2014 en Wayback Machine.
  2. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Sorbitanester von Speisefettsäuren im Lexikon der Ernährung
  3. Food Research. Vol. 21, S. 348, 1956.
  4. Journal of the American College of Toxicology. Vol. 4(3), S. 65, 1985.
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