Ácido tereftálico

El ácido tereftálico es un ácido dicarboxílico aromático de fórmula C6H4(COOH)2. Este ácido se usa principalmente como precursor del poliéster PET, usado para hacer recubrimientos y botellas de plástico. Es uno de los 3 isómeros del ácido ftálico.

Ácido tereftálico
Nombre IUPAC
ácido p-ftálico
General
Otros nombres ácido benceno-1,4-dicarboxílico
Fórmula molecular C8H6O4
Identificadores
Número CAS 100-21-0[1]
ChEBI 15702
ChEMBL CHEMBL1374420
ChemSpider 7208
PubChem 7489
UNII 6S7NKZ40BQ
KEGG C06337
Propiedades físicas
Apariencia blanco
Densidad 1522 kg/; 1,522 g/cm³
Masa molar 16 613 g/mol
Propiedades químicas
Acidez pKa1= 3,51
pKa2= 4,82 pKa
Solubilidad en agua 0,0017g/100mL (25 °C)
Momento dipolar 0 D
Peligrosidad
SGA
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.

Propiedades

Poco soluble en agua y alcoholes, por consiguiente, hasta alrededor de 1970 no se le dio mucho uso. Sublima cuando se calienta.

Solubilidad (g/100 g disolvente)
Disolvente25 °C120 °C160 °C200 °C240 °C
Metanol0,12,915
Agua0,00190,080,381,79,0
Ácido acético0,0350,30,751,84,5
Ácido fórmico0,5
Ácido sulfúrico2
N,N-dimetilformamida (DMF)6,7
Dimetil sulfóxido (DMSO)20
Presión de vapor
Temperatura
(°C)
Presión
(kPa)
3031,3
35313,3
37026,7
38753,3
404101,3

El ácido tereftálico y su dimetil éster tienen muy baja toxicidad, con unos LD50s sobre los 1 g/kg (oral, rata).[2]

Producción

El ácido Tereftálico se produce por oxidación de p-xileno con oxígeno en aire:

Terephthalic-acid

Esta reacción se produce a través de un intermedio de ácido p-toluico, que luego se oxida a ácido tereftálico.[3]

Usos

Este ácido se usa principalmente como precursor de múltiples poliésteres y poliamidas, entre los que destaca el poliéster PET, usado para hacer recubrimientos y botellas de plástico. También se emplea como carrier en algunas pinturas y como materia prima para síntesis de algunos fármacos y otros compuestos químicos.

Referencias

  1. Número CAS
  2. Plantilla:Ullmann
  3. Y. Xiao, W. P. Luo, X. Y. Zhang, C. C. Guo, Q. Liu, G. F. Jiang and Q. H. Li (2010). «Aerobic Oxidation of p-Toluic Acid to Terephthalic Acid over T(p-Cl)PPMnCl/Co(OAc)2 Under Moderate Conditions». Catalysis Letters 134 (1,2): 155-161. doi:10.1007/s10562-009-0227-1.
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