Ácido estífnico

Ácido estífnico o 2,4,6-trinitro-1,3-bencenodiol, es el compuesto químico en que tres radicales nitro y dos radicales hidroxilo están conectados a un anillo bencénico. Este ácido es astringente, de color amarillo y forma cristales hexagonales.

Ácido estífnico
General
Fórmula estructural Imagen de la estructura
Fórmula molecular ?
Identificadores
Número CAS 82-71-3[1]
ChemSpider 6465
PubChem 6721
UNII R4TJB1U00D
InChI=InChI=1S/C6H3N3O8/c10-5-2(7(12)13)1-3(8(14)15)6(11)4(5)9(16)17/h1,10-11H
Key: IXHMHWIBCIYOAZ-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Masa molar 244,992 g/mol

Obtención y química

Se puede preparar mediante la nitración de resorcinol con una mezcla de ácido nítrico y sulfúrico.[2] Este compuesto es un ejemplo de un trinitrofenol.[3]

Como el ácido pícrico, que es un ácido moderadamente fuerte, es capaz de desplazar el dióxido de carbono a partir de soluciones de carbonato de sodio, por ejemplo.

Se puede hacer reaccionar con óxidos débilmente básicos, tales como los de plomo y plata, para formar las sales correspondientes.

La solubilidad del ácido pícrico y ácido estífnico en agua es menor que su correspondiente compuestos mono-y di-nitro, y mucho menos que sus fenoles no nitrados, por lo que este compuesto se puede purificar por cristalización fraccionada.

Usos

Se utiliza en la fabricación de colorantes, pigmentos, tintas, medicinas, y los explosivos, tales como estifnato de plomo. Posee una baja sensibilidad explosiva, similar al ácido pícrico, pero explota al calentamiento rápido.

Referencias
  1. Número CAS
  2. Sam Barros. «PowerLabs Styphnic Acid Synthesis!». powerlabs.org. Consultado el 20 de mayo de 2015.
  3. Klages, Federico (2006). Tratado de química orgánica: Química orgánica sistemática / versión española por el Vicente Gómez Aranda. Reverte. ISBN 9788429173154. Consultado el 27 de enero de 2018.
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